4-羧丁基三苯基溴化膦
[CAS# 17814-85-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 4-羧丁基三苯基溴化膦
• 英文名: (4-Carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide
• 分子式: C₂₃H₂₄O₂P.Br
• 分子量: 443.32
• CAS 登录号: 17814-85-6
• EC 号码: 241-782-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[P+](CCCCC(=O)O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 204-207 °C
• 闪点: 195 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

(4-羧丁基)三苯基溴化膦是一种有机膦化合物，因其能够选择性地靶向线粒体而广泛用于生化和药物研究。该化合物的发现源于对线粒体靶向剂的研究，其中发现三苯基膦 (TPP) 部分的正电荷可促进此类化合物在线粒体中的积累，因为细胞器的膜电位为负。这种现象允许将生物活性分子选择性地递送到线粒体，从而增强其在涉及线粒体功能或功能障碍的治疗或研究中的有效性。

(4-羧丁基)三苯基溴化膦的合成涉及三苯基膦与 4-溴丁酸的偶联，然后纯化以获得溴化盐。羧丁基提供亲水性，而 TPP 阳离子增强其亲脂性，使其能够有效地穿过生物膜。这种双重特性使其在设计线粒体靶向分子时特别有用。

(4-羧丁基)三苯基溴化膦的应用主要集中在其作为线粒体靶向载体的作用上。它通常用于开发线粒体抗氧化剂，例如线粒体醌 (MitoQ)，其中磷基将抗氧化剂直接输送到线粒体，保护细胞免受氧化损伤。这对于研究以线粒体功能障碍为特征的疾病具有深远意义，包括神经退行性疾病、心血管疾病和代谢综合征。

除了用于将药物靶向线粒体外，(4-羧丁基)三苯基溴化膦还用于研究线粒体膜电位和生物能量学。通过将各种探针或分子与这种化合物结合，研究人员可以研究线粒体的动力学、功能障碍以及潜在疗法对线粒体健康的影响。

总体而言，(4-羧丁基)三苯基溴化膦代表了线粒体研究的重大进步，为基础研究和治疗开发提供了多功能工具。其独特的特性有助于将药物和探针直接输送到线粒体，使其成为线粒体靶向疗法中必不可少的化合物。

参考文献

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2022. A Mitochondria-Targeted Phenylbutyric Acid Prodrug Confers Drastically Improved Anticancer Activities. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.2c00640

2021. Synthesis and biological activities of novel mitochondria-targeted artemisinin ester derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.
DOI: 10.1016/j.bmcl.2021.127912