4-羟基-2-甲氧基苯甲醛
[CAS# 18278-34-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛
• 英文名: 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• 别名: 4-Hydroxy-o-anisaldehyde
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 18278-34-7
• EC 号码: 628-847-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)O)C=O

物理化学性质

• 水溶性: 几乎不溶
• 熔点: 153-158 °C
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.588, 计算值^*
• 沸点: 312.9±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 132.3±15.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-羟基-2-甲氧基苯甲醛，也称为香草醛乙酸酯或 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛，是一种有机化合物，分子式为 C9H10O3。这种芳香醛的特点是其独特的结构，包括一个羟基和一个连接到苯环上的甲氧基。它因其在自然界中的存在及其在各种应用中的重要性而受到广泛认可，特别是在调味、香料和有机合成领域。

4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的发现可以追溯到早期对源自植物的天然化合物的研究。这种化合物是香草精的主要成分，主要来自香草豆 (Vanilla planifolia)。其特有的甜美、奶油般的香气使其成为食品工业中备受追捧的成分。从香草豆中天然提取 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛是一种古老的工艺；然而，有机合成技术的进步使得这种化合物能够通过各种合成途径生产，从而增加了其商业用途。

4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的主要应用之一是作为食品和饮料行业的调味剂。其宜人的香气和口感使其成为各种产品（包括烘焙食品、糖果和乳制品）中的流行添加剂。除了调味特性外，这种化合物还用于香水和化妆品，有助于配制香水和香味产品。它能够增强消费者的感官体验，巩固了其在这些行业中作为有价值成分的地位。

此外，4-羟基-2-甲氧基苯甲醛是有机合成中的关键中间体。它被用作合成各种有机化合物（包括药物、农用化学品和精细化学品）的基石。例如，这种化合物可以转化为具有生物活性的衍生物，使其成为药物发现和开发的有用前体。 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛在合成化学中的多功能性使其成为生产各种化学实体的重要试剂。

在药物化学领域，4-羟基-2-甲氧基苯甲醛因其潜在的治疗应用而备受关注。研究表明，这种化合物具有抗氧化、抗炎和抗菌特性，表明其在开发促进健康的配方方面很有用。探索其在各种生物系统中的作用的研究已经揭示了有希望的结果，凸显了该化合物作为生物活性剂的潜力。

此外，4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的环境应用正在受到研究。它的天然存在和可生物降解的特性使其成为环保配方的合适候选物。该化合物作为天然防腐剂的能力引起了人们对其在各种产品中替代合成添加剂的潜力的兴趣，这与市场对可持续替代品的日益增长的需求相一致。

总之，4-羟基-2-甲氧基苯甲醛是一种多面化合物，在调味剂、香料、有机合成和药物化学中具有多种应用。它作为天然产物的历史意义，加上其合成的可及性，使其成为跨多个行业的宝贵成分。对其生物活性和环境效益的持续研究继续扩大其潜在应用，确保其在当代科学和商业活动中的相关性。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2011. Antifungal activity of redox-active benzaldehydes that target cellular antioxidation. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials.
DOI: 10.1186/1476-0711-10-23

2010. Concise Synthesis of Licochalcone A through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Aryl Prenyl Ether. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0030-1258381