苄基四乙基氢氧化铵
[CAS# 1836-42-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: 苄基四乙基氢氧化铵
• 英文名: Benzyltriethylammonium hydroxide
• 分子式: C₁₃H₂₂N.OH
• 分子量: 209.33
• CAS 登录号: 1836-42-6
• EC 号码: 217-402-9
• 分子行输入简码SMILES: CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1.[OH-]

物理化学性质

• 折射率: 1.423 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P280-P301+P330+P331+P310-P303+P361+P353+P310+P363-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310

发现和应用

苄基三乙基氢氧化铵 (C6H5CH2C2H5)3NHOH 是一种季铵氢氧化物，通常由苄基三乙基氯化铵与强碱（如氢氧化钠）反应制备而成。它由一个苄基和一个氮原子组成，该氮原子也与三个乙基键合，氢氧根阴离子平衡电荷。

该化合物主要用作各种有机反应中的相转移催化剂。相转移催化剂用于促进反应物在两个不混溶相（如有机相和水相）之间的转移。通过充当介质，苄基三乙基氢氧化铵增加了某些反应的反应性，否则这些反应会由于反应物在不同相中的溶解度差而缓慢或难以发生。

苄基三乙基氢氧化铵在亲核取代反应中特别有用，其中阴离子亲核试剂（如卤化物或氢氧根离子）需要转移到有机相中。在这些反应中，氢氧根阴离子通过增加亲核攻击速率有助于促进所需产物的形成。

它还用于合成各种有机化合物，包括烷基化胺和其他含氮化合物。它能够介导涉及阴离子物种的反应，这使其在一系列化学过程中具有价值，尤其是那些涉及复杂有机分子合成的过程。此外，它在酯化和烷基化等反应中作为催化剂的用途已在文献中得到充分证实。

总之，苄基三乙基氢氧化铵是有机合成中的重要化合物，主要用作相转移催化剂。它能够促进不混溶相之间的反应并增加亲核物种的反应性，这使其成为各种化学过程中用途广泛且有价值的试剂。

参考文献

2022. Preparation of ceria by combined sol-gel and hydrothermal method: insights from the effects of different bases on the particle size distribution. Chemical Papers, 76(8).
DOI: 10.1007/s11696-022-02217-w

1977. Reaction of carbonyl compounds in the presence of phase transfer catalysts 10. Formation of benzyltriethylammonium hydroxide from chloride under conditions of interfacial catalysis, and their solubilities in mixtures of acetone and benzene. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 26(6).
DOI: 10.1007/BF00963678