8-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]辛酸
[CAS# 183990-46-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: 8-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]辛酸
• 英文名: 8-[(2-Hydroxybenzoyl)amino]octanoic acid
• 别名: Salcaprozic acid
• 分子式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.34
• CAS 登录号: 183990-46-7
• EC 号码: 854-168-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)NCCCCCCCC(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.548, 计算值^*
• 沸点: 521.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 269.3±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

8-[(2-羟基苯甲酰)氨基]辛酸是一种化合物，它结合了氨基酸的结构特征和苯甲酰基，特别是 2-羟基苯甲酰部分。该化合物含有辛酸主链、氨基和羟基苯甲酰基，具有显著的化学多功能性。苯环上既有羟基，辛酸主链上也有氨基，这使得 8-[(2-羟基苯甲酰)氨基]辛酸成为各种生物化学和工业应用的候选化合物。它的分子结构使其能够与生物系统相互作用，从而具有治疗潜力，并在化学合成中具有实际用途。

8-[(2-羟基苯甲酰)氨基]辛酸的发现是人们对创造具有多功能特性的新型生物活性化合物的持续兴趣的一部分。此类化合物的合成通常涉及修改氨基酸结构，以在生物应用中实现更高的选择性和效力。将 2-羟基苯甲酰基引入结构是一种战略设计，旨在提高化合物与特定生物靶标（如酶或受体）相互作用的能力。羟基可以形成氢键并有助于在生物环境中溶解，而苯甲酰基可以增强亲脂性，从而更好地穿透膜。

8-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]辛酸主要因其潜在的药理特性而被探索。氨基酸骨架与羟基苯甲酰基的结合可能使其作为参与代谢过程的特定受体的配体。其结构表明它可能作为代谢途径中酶的抑制剂或调节剂，特别是与脂质代谢或氨基酸分解代谢相关的酶。分子的辛酸部分也可能影响其与脂肪酸途径的相互作用，可能对与代谢相关的疾病（如肥胖、高脂血症或糖尿病）提供治疗效果。

羟基苯甲酰基团也可能有助于该化合物的抗氧化特性，使其能够充当自由基清除剂。这将使其成为开发用于对抗氧化应激的化合物的有希望的候选者，氧化应激是各种慢性疾病（包括心血管疾病、神经退行性疾病和癌症）的常见潜在因素。8-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]辛酸等抗氧化剂也可能用于护肤和抗衰老产品，它们有助于保护细胞免受环境压力源（如紫外线辐射）引起的氧化损伤。

除了生物医学应用外，8-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]辛酸在化学合成方面也具有潜力。分子中存在的功能基团使其可以作为合成更复杂化合物（如肽、药物和具有特定性质的材料）的基石。氨基酸结构与羟基苯甲酰基团相结合，为创建可以针对特定生物功能或参与催化反应的衍生物提供了一个多功能平台。因此，它在有机化学和材料科学领域引起了人们的兴趣，可用于开发具有独特性能的新型材料，例如药物输送系统或生物活性涂层。

此外，8-[(2-羟基苯甲酰)氨基]辛酸可能在农业化学中具有应用。由于羟基苯甲酰基能够与某些生物靶标相互作用，因此人们正在探索其作为天然或合成农药或杀菌剂的潜在作用。该化合物能够渗透植物组织或破坏害虫的功能，可以提供一种环保的传统农用化学品替代品。

总之，8-[(2-羟基苯甲酰)氨基]辛酸是一种很有前途的化合物，在医学、化学合成和农业方面具有一系列潜在应用。其独特的结构结合了氨基酸骨架和羟基苯甲酰基，使其能够与各种生物系统相互作用，为开发新的治疗剂、抗氧化剂和化学中间体提供了机会。

参考文献

2012. Mitigating the Inhibition of Human Bile Salt Export Pump by Drugs: Opportunities Provided by Physicochemical Property Modulation, In Silico Modeling, and Structural Modification. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals.
DOI: 10.1124/dmd.112.047068

2009. Subchronic Oral Toxicity of Salcaprozate Sodium (SNAC) in Sprague-Dawley and Wistar Rats. International Journal of Toxicology.
DOI: 10.1177/1091581809337737

2000. Studies Directed at the Use of a Parallel Synthesis Matrix to Increase Throughput in an in Vivo Assay. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm990416r