4(5)-氰甲基咪唑
[CAS# 18502-05-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 4(5)-氰甲基咪唑
• 英文名: 1H-Imidazole-5-acetonitrile
• 别名: 4(5)-Cyanomethylimidazole
• 分子式: C₅H₅N₃
• 分子量: 107.11
• CAS 登录号: 18502-05-1
• EC 号码: 677-882-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NC=N1)CC#N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 142 °C
• 折射率: 1.561, 计算值^*
• 沸点: 393.6±17.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 132.1±6.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H315-H319-H331-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1H-咪唑-5-乙腈是一种杂环有机化合物，其特征是咪唑环上带有乙腈官能团。其分子式为 C5H6N4，因其在药物化学和有机合成等各个领域的重大应用而受到认可。该化合物的独特结构以咪唑部分为特征，有助于其具有多种生物活性和在化学反应中的用途。

1H-咪唑-5-乙腈的发现源于对咪唑衍生物的更广泛探索。咪唑本身是一种含有两个氮原子的五元环，自 19 世纪初首次合成以来就得到了广泛的研究。后续研究集中于对咪唑环进行功能化，以增强其化学性质并扩大其潜在应用。在咪唑环的 5 位引入乙腈基团，使 1H-咪唑-5-乙腈被鉴定为一种具有良好特性的新型化合物。

1H-咪唑-5-乙腈因其药理特性而在药物化学领域引起了广泛关注。研究表明，这种化合物对各种生物靶标表现出显著的活性，使其成为药物发现的宝贵候选物。其结构允许与酶和受体相互作用，研究表明其具有作为抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂的潜力。修饰乙腈基团的能力进一步增强了其多功能性，使化学家能够探索具有更高功效和选择性的衍生物。

除了药用应用外，1H-咪唑-5-乙腈还是有机合成的重要中间体。它用于制备各种药物和农用化学品。该化合物的反应性使其能够参与许多化学反应，包括亲核取代和环化过程。这使它成为合成更复杂分子的宝贵基石。对 1H-咪唑-5-乙腈在合成途径中的探索已导致开发出具有多种功能的新化合物。

此外，该化合物在材料科学中也备受关注，特别是在功能化聚合物和催化剂的开发中。其独特的化学性质使其可以融入聚合物体系，从而产生具有增强性能特征的材料。对 1H-咪唑-5-乙腈催化应用的研究揭示了其在促进各种化学转化方面的潜力，进一步扩大了其在有机化学领域的用途。

1H-咪唑-5-乙腈的环境特征也已成为研究的主题。随着可持续性在化学制造中变得越来越重要，人们正在探索这种化合物作为合成工艺绿色替代品的潜力。咪唑衍生物的生物降解性和低毒性表明它们适合用于环保配方。

总之，1H-咪唑-5-乙腈是一种用途广泛的化合物，具有丰富的发现和应用历史。其独特的结构赋予了其显著的生物活性，使其成为药物开发中有价值的靶点。此外，其作为有机合成中间体的用途以及在材料科学中的潜在应用凸显了其在当代化学中的重要性。正在进行的研究继续揭示这种化合物的新可能性，确保其在各个科学领域的相关性。

参考文献

2017. Replacing triazole with diazole to optimize physicochemical properties of a click-based lead compound. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-017-1903-0

2011. Conformationally Constrained Histidines in the Design of Peptidomimetics: Strategies for the χ-Space Control. International Journal of Molecular Sciences.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3116161