(R)-1,1'-联-2-萘酚
[CAS# 18531-94-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: (R)-1,1'-联-2-萘酚
• 英文名: (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
• 别名: (R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl; (R)-BINOL
• 分子式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• CAS 登录号: 18531-94-7
• EC 号码: 606-048-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2C3=C(C=CC4=CC=CC=C43)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 104 °C (实验值)
• 比旋光度: 35.5 ° (c=1, THF)
• 折射率: 1.591, 计算值^*
• 沸点: 511.5±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 263.1±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚，又称(R)-BINOL，是一种重要的手性配体，也是不对称合成领域的关键化合物。它是萘酚的衍生物，由两个萘基通过单键连接而成，其特征是中心碳原子上只有一个立体中心。该立体中心赋予分子手性，使其在各种化学应用中具有重要价值，尤其是在催化和对映体纯化合物的合成中。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚的发现可以追溯到20世纪初，当时致力于研究芳香族化合物立体化学的化学家首次合成了它。这一发现标志着对手性及其对化学反应性影响的理解取得了重大进展。该化合物的手性特性使其成为不对称反应中手性助剂和催化剂的理想候选物。这使得它在合成化学中的重要性日益凸显，尤其是在需要生成光学活性产物的反应中。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚在有机化学领域有着广泛的应用。其最突出的用途之一是作为不对称催化中的手性配体。它在通过不对称氧化、还原和亲核取代等过程合成光学活性化合物方面尤其有效。该化合物常用于药物和其他精细化学品的合成，在这些合成中，单一对映体的生成对于生物活性或监管审批至关重要。

该化合物也广泛用作金属催化反应中的配体。例如，它被用于著名的基于联萘酚的手性催化剂中，该催化剂可用于一系列反应，包括烯烃的不对称氢化、烯丙基化反应以及手性醇和胺的合成。在这些反应中，(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚与金属中心配位，提高了金属催化剂对一种对映体形成的选择性。这种控制立体化学的能力在工业化学中至关重要，尤其是在制药行业，对映体纯度通常是一个关键因素。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚的另一个重要应用是制备用于立体选择性反应的手性试剂和催化剂。这些应用包括合成手性中间体，这些中间体对于抗生素、抗病毒药物和抗癌药物等生物活性化合物的生产至关重要。(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚能够与过渡金属形成稳定的手性配合物，这使得它被广泛应用于构建用于高选择性化学转化的催化体系。

除了在催化领域的作用外，(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚还被用于开发色谱手性固定相。该化合物的高手性使其成为对映体分离的理想材料，而对映体分离是分析化学和制备化学中的关键任务。(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚在色谱分析中的应用已被证明可用于分离外消旋混合物，为获得纯对映体提供了一种可靠的方法。

总而言之，(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚是一种用途广泛且在不对称合成领域极具价值的化合物。其主要应用包括用作不对称催化中的手性配体、用作金属催化反应中的催化剂以及用于制备药物合成的手性试剂。该化合物的发现和使用对立体化学领域做出了重大贡献，并对工业和合成化学中手性过程的发展产生了持久的影响。

参考文献

2024. Enantioselective synthesis of β- and α-amino ketones through reversible alkane carbonylation. Nature Synthesis, 3(4).
DOI: 10.1038/s44160-023-00476-3

2024. Modular enantioselective assembly of multi-substituted boron-stereogenic BODIPYs. Nature Chemistry, 16(10).
DOI: 10.1038/s41557-024-01649-z

2025. Enantioselective Fluorescence Recognition of Free α-Amino Acids by Ion-Type Ammonium Salt-Based Sensors. Journal of Fluorescence, 35(2).
DOI: 10.1007/s10895-023-03568-7