1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖
[CAS# 18549-40-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖
• 英文名: 1,2-O-Isopropylidene-D-glucofuranose
• 别名: 1,2-O-Isopropylidene-alpha-D-glucofuranose
• 分子式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.22
• CAS 登录号: 18549-40-1
• EC 号码: 242-420-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1(O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@@H]2O1)[C@@H](CO)O)O)C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 159 - 160 °C (实验值)
• 沸点: 422.4±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 209.3±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.518 (计算值)^*
• 比旋光度: -13 ° (c=1, H2O) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖是D-葡萄糖的一种保护衍生物，其中1位和2位的羟基被转化为异亚丙基缩醛。该化合物通常由D-葡萄糖与丙酮在酸催化剂存在下反应生成，丙酮与C-1和C-2位的邻二醇发生缩醛化反应。所得结构稳定了糖的呋喃糖形式，并生成结晶产物，该产物已被广泛用作碳水化合物化学的中间体。

异亚丙基保护技术的发展与20世纪初糖化学的进展密切相关。化学家们在研究单糖的立体化学和反应活性时，遇到了糖类中多个羟基表现出相似化学性质的难题。引入保护基为控制后续转化中的区域选择性提供了一种方法。利用丙酮形成环状缩醛（通常称为丙酮缩醛或异亚丙基衍生物）已成为选择性掩蔽相邻羟基的标准技术。

以D-葡萄糖为例，在酸性条件下用丙酮处理可生成多种异亚丙基衍生物，具体产物取决于反应参数。1,2-O-异亚丙基衍生物的生成有利于五元呋喃糖环的形成，因为C-1位端基羟基与C-2位羟基之间的缩醛形成可稳定该环的大小。旋光度测量和光谱技术（例如红外光谱和核磁共振波谱）证实了其结构，这些技术表明存在特征性的缩醛碳信号，且在受保护的位置不存在游离羟基。

1,2-O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖已成为合成多种碳水化合物衍生物的重要中间体。通过保护 1,2-二醇，化学家可以选择性地修饰 3、4 和 6 位上的剩余羟基。在未保护的位点上可以进行选择性酯化、醚化、氧化或取代等反应。完成所需转化后，可在受控酸性条件下去除异丙叉基团，从而再生原始羟基。

该化合物还被用于研究碳水化合物的构象和反应性。刚性的缩醛键限制了 C-1 和 C-2 位取代基的相对取向，从而影响环的褶皱和分子内氢键。晶体学分析提供了受保护的呋喃糖环内键长和键角的详细信息，有助于更深入地理解糖的结构-性质关系。

在合成有机化学中，葡萄糖的1,2-O-异亚丙基衍生物已被用于制备糖苷和其他功能化碳水化合物。受保护的端基碳原子在适当条件下可参与进一步的转化，从而实现糖苷键的可控形成。丙酮缩醛保护在多步合成中尤为重要，因为可预测的稳定性和简便的脱保护至关重要。

异亚丙基基团的引入是一项重要的方法学进步，因为这些保护基团在中性和弱碱性条件下稳定，但可被水性酸选择性地裂解。这种稳定性和可逆性的平衡使得1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖及其相关化合物成为碳水化合物研究实验室的标准中间体。

从其在选择性保护策略发展中的应用，到其在碳水化合物衍生物合成和研究中确立的地位，1,2-O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖充分体现了缩醛化学在有机合成中的实际重要性。其制备、结构表征和应用均基于完善的实验步骤，这些步骤使得对复杂多羟基分子进行可控操作成为可能。

参考文献

2018. Sources of hepatic glycogen synthesis in mice fed with glucose or fructose as the sole dietary carbohydrate. Magnetic Resonance in Medicine.
DOI: 10.1002/mrm.27378

2013. 2H enrichment distribution of hepatic glycogen from 2H2O reveals the contribution of dietary fructose to glycogen synthesis. American Journal of Physiology - Endocrinology and Metabolism.
DOI: 10.1152/ajpendo.00185.2012

2012. Resolving the Sources of Plasma Glucose Excursions following a Glucose Tolerance Test in the Rat with Deuterated Water and [U-13C]Glucose. PLoS ONE.
DOI: 10.1371/journal.pone.0034042

2012. Synthesis of 6-O-Octanoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose by Lipase-catalyzed Esterification in an Organic Solvent. Journal of Oleo Science.
DOI: 10.5650/jos.61.75

2011. Effect of supplementation with vitamin D3 on glucose production pathways in human subjects. Molecular Nutrition & Food Research.
DOI: 10.1002/mnfr.201000653

2010. Efficient synthesis of 6-O-palmitoyl-1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose in an organic solvent system by lipase-catalyzed esterification. Biotechnology Letters.
DOI: 10.1007/s10529-010-0334-5