2-[(2-甲氧基苯基)[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-N-(4-甲氧基-3-吡啶基)乙酰胺
[CAS 1890208-58-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: 2-[(2-甲氧基苯基)[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-N-(4-甲氧基-3-吡啶基)乙酰胺
• 英文名: 2-[(2-Methoxyphenyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-N-(4-methoxy-3-pyridinyl)acetamide
• 别名: 2-((N-(2-Methoxyphenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-N-(4-methoxypyridin-3-yl)acetamide
• 分子式: C₂₂H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 441.50
• CAS 登录号: 1890208-58-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(CC(=O)NC2=C(C=CN=C2)OC)C3=CC=CC=C3OC

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.066 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.329±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.623 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-[(2-甲氧基苯基)[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-N-(4-甲氧基-3-吡啶基)乙酰胺是一种合成的芳香族磺​​酰胺-乙酰胺类化合物，含有多个杂芳香环和吸电子官能团。从结构上看，该分子以乙酰胺为核心，一侧连接着磺酰基化的二芳基胺片段，另一侧连接着取代的甲氧基吡啶环。

该分子包含三个主要的结构区域。第一个区域是源自磺酰胺的二芳基单元，其中的氮原子同时连接着2-甲氧基苯基和4-甲基苯基磺酰基。磺酰胺官能团的特征在于硫原子与两个氧原子形成双键，并与氮原子和碳原子形成单键，从而产生强极性的S=O环境。该基团具有很强的吸电子性，显著影响了相邻氮原子的酸性以及分子的整体电子分布。

第二个区域是乙酰胺连接基团。乙酰胺基团（–NH–CO–CH₂–）含有一个强极性的羰基，可作为氢键受体；而酰胺氮原子则视取代情况而定，可作为氢键供体。乙酰胺连接基团在磺酰胺片段与杂芳香片段之间起着柔性连接的作用，使两个芳香体系在空间上得以分隔。

第三个区域是N-(4-甲氧基-3-吡啶基)取代基。该部分包含一个吡啶环，这是一种含氮的六元杂芳香体系。环上的氮原子降低了芳香体系的电子密度，并可作为弱碱和氢键受体。甲氧基的存在通过共振效应提供电子密度，进一步改变了电子分布，使得该芳香环相比未取代的吡啶环具有更高的电子密度。这种取代模式在杂芳香环内部形成了不对称的电子环境。

总体而言，该分子既包含富电子的芳香区域，也包含缺电子的芳香区域。甲氧基取代的苯环和吡啶环倾向于通过共振效应提供电子密度，而磺酰基则具有强吸电子性。这种组合构建了一个高度极化的分子骨架，并提供了多个可进行分子间相互作用的位点。从构象角度来看，由于氮原子与磺酰基之间存在共振效应，磺酰胺键呈现出部分双键性质，这限制了键的旋转并赋予了分子相对确定的几何构型。乙酰胺键同样具有部分双键性质，进一步限制了构象的自由度。因此，该分子倾向于采取一组受限的低能构象，而非表现出高度的构象灵活性。

该化合物含有氧、氮、硫等多种杂原子，这些原子能够参与氢键和偶极相互作用。这些结构特征通常会增加分子的极性并影响其溶解性能。然而，多个芳香环以及甲基或甲氧基取代基的存在又引入了疏水性，从而在分子内形成了两亲性的平衡。

就化学稳定性而言，酰胺键和磺酰胺键在中性条件下通常较为稳定，但在强酸或强碱环境中易发生水解。芳香醚（甲氧基）在温和条件下相对稳定，但在强亲核试剂或强酸作用下可能会发生断裂。

由于缺乏针对该化合物的经证实文献，目前无法对其生物活性或应用前景做出评价。仅从结构分析来看，该化合物可被确切描述为一个高度功能化的磺酰胺-乙酰胺体系，包含多个取代芳香环和杂芳环；受共振稳定的酰胺键和磺酰胺键影响，该分子具有显著的电子极化特征及受限的构象灵活性。

参考文献

2016. Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of Sulfonamidoacetamides as an Inducer of Axon Regeneration. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.6b00015