(4S)-3-[(5S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酰基]-4-苯基-1,3-氧氮杂环戊烷-2-酮
[CAS# 189028-95-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: (4S)-3-[(5S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酰基]-4-苯基-1,3-氧氮杂环戊烷-2-酮
• 英文名: (4S)-3-[(5S)-5-(4-Fluorophenyl)-5-hydroxypentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 别名: (4S)-4-Phenyl-3-[(5S)-5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 分子式: C₂₀H₂₀FNO₄
• 分子量: 357.38
• CAS 登录号: 189028-95-3
• EC 号码: 606-165-0
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](N(C(=O)O1)C(=O)CCC[C@@H](C2=CC=C(C=C2)F)O)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 572.7±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 300.2±30.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.588 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(4S)-3-[(5S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酰基]-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮是一种属于恶唑烷酮衍生物类的化合物。这类化合物因其作为抗菌和抗炎剂的潜在应用，已在多个领域，尤其是在药物化学领域得到研究。

该化合物的结构由一个核心恶唑烷酮环组成，该环在特定位置被一个苯基和一个羟基戊酰基取代。该化合物还包含一个氟苯基，这增加了其分子复杂性，并可能影响其药理特性。恶唑烷环4位和5位的立体化学构型分别被指定为(4S)和(5S)，这表明这些中心以特定的三维排列方式排列，这可能会影响该化合物的生物活性。

该分子上存在氟苯基，表明它可能通过其芳香族吸电子氟取代基与生物靶标发生潜在相互作用，从而调节其在多种生物系统中的活性。羟基戊酰基部分也可能有助于该化合物调节体内酶或受体活性的潜力。

虽然目前关于该化合物具体应用的数据可能并不详尽，但具有类似结构的化合物（带有芳香族取代基的?f唑烷酮）已被探索用作抗菌剂，特别是针对革兰氏阳性菌。?f唑烷酮类化合物以其通过与细菌核糖体结合来抑制细菌蛋白质合成的机制而闻名，并且已被用于治疗由耐药菌株引起的感染。

此外，含有羟基和苯基的化合物也经常被研究其与参与炎症反应、酶抑制或受体调节的生物靶标相互作用的潜力。因此，该化合物可能在药物化学领域应用于需要抗菌或抗炎治疗的疾病。

与任何此类化合物一样，其完整的生物学特性，包括其功效、安全性和药代动力学特性，都需要通过临床前和临床研究进一步探究，以更好地理解其潜在的治疗应用。

参考文献

2009. Burkholderia cenocepacia: a new biocatalyst for efficient bioreduction of ezetimibe intermediate. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, 36(10).
DOI: 10.1007/s10295-009-0622-z

2023. Ketoreductase-assisted synthesis of chiral selective tert-butyl{5-[(4-cyanophenyl)(hydroxy)methyl]-2-fluorophenyl}carbamate: process minutiae, optimization and characterization. Chemical Papers, 77(5).
DOI: 10.1007/s11696-023-02698-3