(R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮
[CAS# 191090-32-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: (R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮
• 英文名: (R)-(+)-4-Isopropyl-5,5-diphenyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4R)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 分子式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.35
• CAS 登录号: 191090-32-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@@H]1C(OC(=O)N1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 252-255 °C (实验值)
• 折射率: 1.563, 计算值^*
• 沸点: 475.7±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 241.5±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P332+P313-P337+P313-P340-P362-P403-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮是一种手性有机化合物，因其在不对称合成和药物化学中的潜在应用而备受关注。该分子属于恶唑烷酮类，因其在催化和药物设计中的多功能性而受到广泛研究。这种特殊的化合物具有独特的结构，异丙基连接到恶唑烷酮环的 4 位，以及两个苯基连接到 5 位。其手性性质（由 (R) 构型表示）在其诱导化学反应对映选择性的能力中起着至关重要的作用，使其成为各种合成过程中的有用工具。

(R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮的发现是持续开发用于不对称反应的新型手性助剂和配体的努力的一部分。?f唑烷酮长期以来因其与金属催化剂配位的能力而受到认可，从而能够高效生产手性化合物。引入异丙基和二苯基等大分子取代基可增强分子的空间和电子特性，从而有利于其在一系列立体选择性反应中的应用。这些特性使其成为合成复杂光学活性分子的有吸引力的候选化合物。

(R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-?f唑烷酮的主要应用之一是不对称催化，特别是在手性药物的合成中。该化合物在金属催化反应中充当手性配体，有助于控制产品的立体化学。这在制药行业尤其重要，因为生产对映体纯的化合物对于确保药物的有效性和安全性至关重要。选择性地生产一种对映体而非另一种对映体的能力可以显著影响药物的药理特性，包括其活性、副作用和毒性。

除了在催化中的作用外，(R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮在开发新材料方面具有潜在应用。其手性中心和芳香苯基的独特组合为设计具有特定特性的先进材料提供了机会，例如光学活性或选择性结合某些底物。这些材料可用于传感器、光电子学甚至分子识别系统等领域。

此外，该化合物的结构和反应性使其成为合成更复杂分子的宝贵基石。它可以作为创建其他手性恶唑烷酮的起点，或纳入更大的分子框架中，这些框架可用于药物设计，其中手性是一个关键因素。随着科学家探索其作为生物活性化合物合成中多功能中间体的能力，对 (R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮的改性和功能化研究不断扩大其潜在用途。

该化合物还在开发可用于绿色化学的新型立体选择性工艺方面发挥着作用。它能够在温和条件下以最少的浪费诱导手性，使其成为可持续化学实践的有吸引力的候选者。在精细化学品和药物的合成中使用此类化合物可以实现更高效和更环保的工艺。

总之，(R)-(+)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮是一种手性化合物，在非对称合成、催化和材料科学中具有重要应用。它在化学反应中诱导对映选择性的能力，加上其作为复杂分子合成的基石的实用性，使其成为开发新药和新材料的宝贵工具。对其性质和应用的持续研究不断扩大其在学术和工业化学中的作用。

参考文献

2007. Base-Induced Lactonization. Science of Synthesis. https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-020-01379