2-氧代四氢呋喃-3-基甲基丙烯酸酯
[CAS# 195000-66-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类
• 产品名称: 2-氧代四氢呋喃-3-基甲基丙烯酸酯
• 英文名: 2-Oxotetrahydrofuran-3-yl methacrylate
• 别名: gamma-Butyrolactone methacrylate; gamma-Butyrolactone methacrylate-DVE 3-ethoxylated bisphenol A diacrylate-2-hydroxyethyl acrylate-Kayarad DPCA 60-Kayarad HX 620-neopentyl glycol dimethacrylate-NK Ester BPE 10-polypropylene glycol diacrylate-polypropylene glycol dimethacrylate-SR 214-Sartomer 350-stearyl acrylate-tricyclodecanedimethanol dimethacrylate copolymer; gamma-Butyrolactone-2-yl methacrylate
• 分子式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.16
• CAS 登录号: 195000-66-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OC1CCOC1=O

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (27 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.17±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-氧代四氢呋喃-3-基甲基丙烯酸酯，通常缩写为 OTMA，是一种多功能化合物，结合了内酯（四氢呋喃-2-酮）的结构特征和甲基丙烯酸酯基团。OTMA 的合成最早报道于 20 世纪后期，当时人们致力于开发用于高性能聚合物的新单体。含内酯的甲基丙烯酸酯特别受到研究人员的关注，因为它们能够进行聚合，同时结合内酯和甲基丙烯酸酯官能团的理想特性。其结构具有内酯环，有助于提高分子的刚性和开环聚合的潜力。甲基丙烯酸酯基团允许自由基聚合形成各种聚合物结构。

OTMA 可用作高级聚合物的单体，这些聚合物具有独特的性能，例如增强的热稳定性、机械强度和耐溶剂性。这些聚合物可用于从粘合剂到涂料和生物医学设备等各种应用。 OTMA 可以与其他单体共聚，生成结合不同单体单元特性的共聚物。这种多功能性允许对聚合物特性进行微调，以满足特定的应用要求。

OTMA 衍生的聚合物用于制造具有特定特性（如疏水性、生物相容性或耐化学性）的功能材料。这些材料用于水处理、包装和医疗植入物等领域。基于 OTMA 的聚合物可用于开发表面涂层，提供防腐蚀、磨损和环境退化的保护。这些涂层用于汽车、航空航天和电子等行业。

OTMA 基聚合物因其生物相容性和在生理条件下降解的能力而被探索用于药物输送系统。这些聚合物可以封装药物并以受控方式释放它们，从而提高治疗效果。在组织工程中，含 OTMA 的聚合物用于创建支持细胞生长和组织再生的支架。它们的机械性能和生物降解性使它们适合于创建可与生物组织整合的结构。

OTMA 是一种有价值的有机合成中间体。其官能团允许进行各种化学转化，可用于生产特种化学品和复杂的有机分子。OTMA 中的反应性甲基丙烯酸酯基团可充当聚合物网络中的交联剂，增强涂料、粘合剂和复合材料中使用的交联聚合物的机械性能和稳定性。

OTMA 用于配制紫外线固化涂料，该涂料在暴露于紫外线时会变硬，固化时间短，表面性能好，是电子、汽车涂装和保护涂层的理想选择。含有 OTMA 的聚合物用于压敏粘合剂 (PSA)，这种粘合剂具有很强的附着力，可以去除而不会留下残留物，可用于标签、胶带和表面保护膜。

参考文献

2024. Organotin(IV) from Simple Complexes to Macromolecules: A Review Inspired by the Late Professor Charles Carraher. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 34(7).
DOI: 10.1007/s10904-024-03019-1

2020. Nitroxide-Mediated Polymerization. Springer Series in Materials Science.
DOI: 10.1007/978-3-030-34822-9_7

2014. Effect of polymer matrix and photoacid generator on the lithographic properties of chemically amplified photoresist. Russian Microelectronics, 43(5).
DOI: 10.1134/s1063739714050023