3,20-双(乙烷二氧基)孕甾-5,7-二烯
[CAS# 19592-55-3]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 甾体化合物
• 产品名称: 3,20-双(乙烷二氧基)孕甾-5,7-二烯
• 英文名: 3,20-Bis(ethylenedioxy)pregna-5,7-diene
• 别名: 10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• 分子式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.55
• CAS 登录号: 19592-55-3
• EC 号码: 243-175-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CC[C@H]3C(=CC=C4CC5(CC[C@]34C)OCCO5)[C@@H]1CC[C@@H]2C6(C)OCCO6

物理化学性质

• 密度: 1.179±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 186.5-188.5 °C
• 沸点: 511.407±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 124.204 °C, 计算值^*
• 折射率: 1.572 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H410-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3,20-双(乙二氧基)孕-5,7-二烯是一种合成的甾体化合物，源自孕二烯的结构骨架。孕二烯是一类甾体分子，其特征是甾体核心的A环和B环上存在共轭双键。在3位和20位添加乙二氧基基团表明发生了化学修饰，可以稳定或保护相应的酮或羟基官能团，通常在多步合成过程中用作保护基，或改变药代动力学特性，例如代谢抗性和生物利用度。

此类修饰甾体结构的发现可以追溯到20世纪中叶，当时人们致力于开发用于激素调节、抗炎和癌症治疗的甾体类药物。在甾体骨架中加入二氧烷基团是阻断特定代谢途径或提高受体结合选择性的常用方法。具体而言，3,20-双(乙二氧基)取代基可用于掩盖极性官能团，从而改善亲脂性并增强膜通透性——这是药物设计中的一个重要因素。

该化合物属于一类更广泛的改性类固醇，常用作合成具有糖皮质激素、孕激素或抗增殖活性类似物的中间体。其结构与天然类固醇相似，结合合成保护策略，使药物化学家能够通过调节关键功能位点的空间和电子环境来探索受体特异性活性。

虽然文献中关于3,20-双(乙二氧基)孕-5,7-二烯的具体治疗应用仍然有限，但结构密切相关的化合物已被研究用于抗炎、抗肿瘤或抗病毒作用。类固醇骨架中的5,7-二烯构型尤其令人关注，因为它在紫外线照射下具有反应性，从而有可能光解转化为活性代谢物。在皮肤病学研究中，研究人员检测了此类 5,7-二烯在紫外线照射下形成维生素 D 类似物的能力，尽管乙二氧基取代的存在可能会改变这种行为。

此类化合物的合成路线通常涉及在酸性条件下使用保护剂（例如乙二醇）在羰基位置（尤其是在 C3 和 C20 位）形成缩醛键。这些位置是类固醇核中的反应中心，对生物活性至关重要。保护这些位置允许在分子的其他部分进行选择性官能化，并防止在多步合成途径中发生不必要的副反应。

在结构研究中，3,20-双(乙二氧基)孕-5,7-二烯呈现出类固醇骨架典型的刚性构象，其中富含电子的二氧基团影响分子偶极矩及其与蛋白质受体的潜在相互作用。类似分子的计算建模和晶体学研究表明，此类修饰可以增强或减弱受体结合，具体取决于与活性位点的空间和电子相容性。

该化合物还可作为类固醇药物研发中构效关系 (SAR) 研究的有用探针。通过比较受保护和未受保护类似物的生物反应，研究人员可以更好地理解特定官能团在生物活性中的作用。此外，它还可以通过酸催化水解作为脱保护或部分修饰类固醇的前体，从而可以逐步研究其功能贡献。

尽管关于 3,20-双(乙二氧基)孕-5,7-二烯的直接药理学数据稀少，但其化学结构为激素相关治疗领域的探索或作为合成中间体提供了广阔的前景。该化合物体现了保护基化学在类固醇修饰中的战略性应用——这是药物和合成有机化学的一项基础技术。

参考文献

2021. Berberine alters gut microbial function through modulation of bile acids. BMC Microbiology, 21(1).
DOI: 10.1186/s12866-020-02020-1

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DOI: 10.1007/s13346-021-00930-9

2018. Osteogenic Potential of Tauroursodeoxycholic Acid as an Alternative to rhBMP-2 in a Mouse Spinal Fusion Model. Tissue Engineering Part A, 24(5-6).
DOI: 10.1089/ten.tea.2016.0349