2-甲基-4-硝基苯甲酸
[CAS# 1975-51-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 2-甲基-4-硝基苯甲酸
• 英文名: 2-Methyl-4-nitrobenzoic acid
• 别名: 4-Nitro-o-toluic acid
• 分子式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.15
• CAS 登录号: 1975-51-5
• EC 号码: 217-828-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 150-154 °C (实验值)
• 折射率: 1.601, 计算值^*
• 沸点: 369.3±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 167.6±13.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种属于硝基苯甲酸类的有机化合物，其特征在于苯甲酸主链上同时存在甲基和硝基。这种芳香族化合物的分子式为 C7H7NO4，因其独特的化学结构而闻名，其中甲基位于苯环的 2 位，硝基位于苯环的 4 位。该化合物在室温下呈淡黄色固体，微溶于水，但高度溶于乙醇和丙酮等有机溶剂。

2-甲基-4-硝基苯甲酸的发现是取代苯甲酸更广泛探索的一部分，取代苯甲酸是一类以其在化学合成、药物和材料科学中的广泛应用而闻名的化合物。特别是硝基苯甲酸，由于其在染料、药物和农用化学品等多种化合物的合成中起着中间体的作用而得到了广泛的研究。将甲基和硝基等功能基团引入芳环的能力允许调整化合物的反应性和性质，这对于各种工业应用至关重要。

2-甲基-4-硝基苯甲酸的主要应用之一是有机合成领域。苯环上同时存在硝基和甲基，使其成为生产其他化合物的重要中间体。例如，它可用于合成偶氮染料，偶氮染料广泛用于纺织和食品工业的着色目的。4 位硝基是促进亲核芳香取代反应的关键功能基团，使其他功能基团能够并入芳香体系。这使得 2-甲基-4-硝基苯甲酸成为制备各种取代苯甲酸及其衍生物的宝贵基石。

除了用于染料合成外，2-甲基-4-硝基苯甲酸在制药行业也很重要。该化合物可作为生物活性分子合成的前体，包括具有抗炎、抗菌和抗癌活性的药物。例如，硝基可以还原为氨基，然后氨基可以参与进一步的反应，产生具有特定生物活性的化合物。此外，2 位甲基可以影响化合物的药代动力学和生物利用度，使其成为设计新型治疗剂的有用成分。

该化合物能够参与各种化学反应，包括亲电取代和亲核取代，也使其成为农用化学品生产的重要中间体。特别是，2-甲基-4-硝基苯甲酸及其衍生物可用于除草剂和杀虫剂的合成，有助于开发更有效、更环保的作物保护产品。分子中功能团的组合允许选择性反应，这对于创造具有针对害虫和杂草的特定生物活性的化合物至关重要。

2-甲基-4-硝基苯甲酸的另一个应用是在材料科学领域。该化合物可用作聚合物材料（包括塑料和涂料）合成的前体。通过修改分子结构并将其掺入聚合物链中，可以增强所得聚合物的热稳定性、耐化学性和机械性能。此外，2-甲基-4-硝基苯甲酸可用于制备用于生产聚酯和其他高性能材料的单体，这些材料可用于各种工业应用，例如包装、汽车和电子产品。

该化合物的化学反应性及其作为关键中间体的作用使其成为一种具有一系列潜在应用的多功能分子。它在有机合成、药物、农用化学品和材料科学中的应用凸显了 2-甲基-4-硝基苯甲酸在工业和研究环境中的重要性。随着对该化合物的功能化和改性的进一步研究，其应用可能会扩大，为其在新型化学品和材料开发中的应用提供新的机会。

总之，2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种重要的有机化合物，在各个行业中都有广泛的应用。它作为有机合成的基石、在药物和农用化学品生产中的用途以及在材料科学中的应用证明了这种化合物的多功能性。对其化学性质和反应的持续研究可能会继续发现新的应用，使其成为进一步研究和工业发展必不可少的化合物。

参考文献

2017. First Total Synthesis of a Cytotoxic Derivative of the Natural Product Aaptamine. Synthesis, 49(06). DOI: 10.1055/s-0036-1588752

2015. Oxidation of 4-nitro-o-xylene with nitric acid using N-hydroxyphthalimide under phase transfer conditions. Chemical Papers, 69(3). DOI: 10.1515/chempap-2015-0054

2002. Mechanism of Aromatic Hydrocarbon Acylation by Substituted Benzoic Acids: A Novel Reaction Pathway. Kinetics and Catalysis, 43(6). DOI: 10.1023/a:1021626301812