荜拨明宁碱
[CAS 20069-09-4]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 生物碱
• 产品名称: 荜拨明宁碱
• 英文名: Piperlongumine
• 别名: Piplartin; Piplartine; 5,6-Dihydro-1-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)-2(1H)-pyridone
• 分子式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.34
• CAS 登录号: 20069-09-4
• EC 号码: 812-597-2
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)/C=C/C(=O)N2CCC=CC2=O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.067 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.223±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 124 °C^**
• 沸点: 475.6±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 241.4±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.581 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Chatterjee, A.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

胡椒长碱（Piperlongumine）是一种天然存在的酰胺类生物碱，主要从长胡椒（*Piper longum*）的果实中分离得到；长胡椒是一种在南亚和东南亚传统医学体系中使用的植物。从化学角度看，它属于肉桂酰胺类化合物，其特征在于具有一个类内酰胺结构的共轭酰胺基团，该基团连接着两个α,β-不饱和羰基体系。

在结构上，胡椒长碱由一个源自哌啶的含氮骨架与两条肉桂酰型侧链连接而成。这些侧链含有共轭双键和羰基，形成了亲电性的α,β-不饱和羰基（迈克尔受体）基序。这些共轭体系是该分子反应性的关键特征，因为它们能够与生物亲核试剂（如半胱氨酸残基中的巯基）发生亲核加成反应。

该分子包含多种官能团，包括酰胺键、芳香环和共轭烯酮体系。酰胺键通过氮原子与羰基氧原子之间的共振离域作用提供了结构稳定性；芳香环赋予了分子疏水性和π-电子相互作用能力，而共轭羰基体系则引入了显著的亲电性。

胡椒长碱的一个关键化学特征是其双功能亲电性质。两个α,β-不饱和羰基的存在增强了其参与迈克尔加成反应的能力。这种反应性在化学生物学领域具有重要意义，因为在此类条件下，该化合物能够与蛋白质中具有亲核性的氨基酸侧链形成共价键。

从理化性质角度来看，由于含有芳香环和扩展的共轭体系，胡椒长碱具有中等程度的疏水性；但它同时也含有极性的酰胺基和羰基，这些基团赋予了其形成氢键的能力。这种性质上的平衡影响了其在生物系统中的溶解度和分配行为。

就天然来源而言，胡椒长碱是长胡椒中发现的多种具有生物活性的酰胺类生物碱之一。这些化合物在植物体内通过肉桂酸衍生物与含胺前体的偶联作用生物合成。凭借其高度共轭且具有亲电性的骨架结构，胡椒长碱成为该类化合物中结构独特的一员。

在缺乏除结构化学以外的经证实文献解读的情况下，不应就其治疗效果或临床应用做出任何断言。根据其既定的化学结构，胡椒长碱可被描述为一种共轭双-α,β-不饱和酰胺类生物碱，其特征在于含有两个亲电性迈克尔受体（Michael acceptor）体系、芳香环以及酰胺键，这些结构要素共同决定了其反应活性与化学行为。

参考文献

2026. Synthesis and application of silk fibroin nanoparticles for drug delivery. Communications Materials.
DOI: 10.1038/s43246-026-01108-x

2026. Revolutionizing cancer treatment with senotherapeutics: a current perspective. Cancer Chemotherapy and Pharmacology.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41615494