2-溴-4'-氰基苯乙酮
[CAS# 20099-89-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2-溴-4'-氰基苯乙酮
• 英文名: 2-Bromo-4'-cyanoacetophenone
• 别名: 4-(2-Bromoacetyl)benzonitrile; 4-Cyanophenacyl bromide
• 分子式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.05
• CAS 登录号: 20099-89-2
• EC 号码: 606-435-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C#N)C(=O)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 92-96 °C (实验值)
• 折射率: 1.590, 计算值^*
• 沸点: 342.4±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 160.9±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H312-H314-H332
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

• 危险品运输编号: UN 2928

发现和应用

2-溴-4'-氰基苯乙酮是一种有机化合物，属于取代苯乙酮类。它在苯环的 2 位上有一个溴原子，在 4' 位上有一个氰基，同时还有一个苯乙酮骨架。2-溴-4'-氰基苯乙酮的分子式为 C8H6BrNO2，在室温下为固体，通常呈黄色至灰白色粉末。该化合物可溶于丙酮和乙醇等有机溶剂，但由于其相对疏水性，在水中的溶解度有限。

2-溴-4'-氰基苯乙酮的发现是对卤代和硝化芳香族化合物进行更广泛探索的一部分，这些化合物因其广泛的应用而引起了人们的极大兴趣。在苯乙酮结构上引入溴和氰基官能团使其在合成化学中具有高度的反应性和多功能性。这些取代使该化合物成为合成更复杂有机分子的宝贵中间体，以及各种化学过程中的关键构建块。

2-溴-4'-氰基苯乙酮在有机合成领域有重要应用。2 位上的溴原子促进亲核取代反应，而苯环对位上的氰基作为吸电子基团，增强了苯乙酮结构中羰基的亲电性。这些特性使该化合物能够参与广泛的化学转化，包括 Friedel-Crafts 酰化、亲核芳香取代和交叉偶联反应。

在药物化学中，2-溴-4'-氰基苯乙酮是合成生物活性分子的关键中间体。氰基可以还原为胺，然后进一步官能化以产生各种药物化合物。此外，苯乙酮骨架的存在使该化合物成为合成具有治疗特性的其他苯乙酮衍生物的有用前体。这些衍生物通常因其潜在的抗炎、镇痛和抗癌活性而受到研究。

该化合物还用于生产农用化学品，其反应性使其可以加入除草剂、杀菌剂和杀虫剂的合成中。已知苯环上的氰基和溴基通过增强农用化学品与特定生物靶标（例如酶或受体）的相互作用来促进农用化学品的生物活性。这使得 2-溴-4'-氰基苯乙酮成为作物保护产品开发的重要中间体。

2-溴-4'-氰基苯乙酮的另一个重要应用在于材料科学。该化合物能够进行各种化学反应，因此可用于生产具有定制特性的特种聚合物和材料。例如，它可用于合成聚碳酸酯或聚酯，赋予其稳定性和抗环境降解性。此外，2-溴-4'-氰基苯乙酮是开发用于显示器、太阳能电池和发光设备的有机半导体和光电材料的潜在前体。

2-溴-4'-氰基苯乙酮在有机合成、药物应用、农用化学品开发和材料科学中的多功能性凸显了其作为化学构件的重要性。它结合了卤素和氰基官能团，使其成为创建具有多种用途的各种化合物的重要中间体。该化合物参与多种反应的能力也确保了它在研究和工业过程中的持续使用，有助于化学和材料科学的进步。

总之，2-溴-4'-氰基苯乙酮是一种有价值的有机化合物，在各个行业中具有广泛的应用。它在药物化合物、农用化学品和材料合成中的中间体作用表明了其在研究和制造中的重要性。随着新的合成技术和应用不断涌现，2-溴-4'-氰基苯乙酮的潜在用途可能会扩大，巩固其作为化学科学中关键化合物的地位。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11030-023-10647-1

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DOI: 10.1007/s11172-020-2832-5

2019. Synthesis, antimicrobial activity, and determination of the lipophilicity of ((cyclohex-3-enylmethylene)hydrazinyl)thiazole derivatives. *Medicinal Chemistry Research*.
DOI: 10.1007/s00044-019-02433-2

2018. Thiazoles with cyclopropyl fragment as antifungal, anticonvulsant, and anti-Toxoplasma gondii agents: synthesis, toxicity evaluation, and molecular docking study. *Medicinal chemistry research : an international journal for rapid communications on design and mechanisms of action of biologically active agents*.
DOI: 10.1007/s00044-018-2221-x

2016. Synthesis of Thioethers Using Triethylamine-Activated Phosphorus Decasulfide (P4S10). *Synthesis*.
DOI: 10.1055/s-0035-1561673