3-(三氟甲基)吡唑
[CAS# 20154-03-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 产品名称: 3-(三氟甲基)吡唑
• 英文名: 3-(Trifluoromethyl)pyrazole
• 别名: 3-(Trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 分子式: C₄H₃F₃N₂
• 分子量: 136.08
• CAS 登录号: 20154-03-4
• EC 号码: 628-556-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NN=C1)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 45-47 °C, (实验值)
• 折射率: 1.417, 计算值^*
• 沸点: 177.7±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 70 °C (2 mmHg) (实验值)
• 闪点: 61.3±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-(三氟甲基)吡唑是一种氟化杂环化合物，由吡唑环和环 3 位上的三氟甲基 (-CF3) 结合而成。该化合物因其独特的化学性质而备受关注，尤其是三氟甲基赋予的增强稳定性和反应性。3-(三氟甲基)吡唑等氟化化合物因其能够增加亲脂性、代谢稳定性和生物活性而闻名，使其在药物化学、农用化学品和材料科学等领域具有重要价值。

该化合物的发现源于对吡唑衍生物及其在药物开发和农业化学中的潜在应用的探索。三氟甲基因其能够调节吡唑环的电子特性、提高其反应性和选择性而受到认可。这使得 3-(三氟甲基)吡唑成为设计生物活性分子的有吸引力的构建块。

在药物化学中，3-(三氟甲基)吡唑已显示出作为针对神经递质系统的化合物前体的潜力，特别是在治疗神经系统疾病方面。三氟甲基的加入增加了化合物的亲脂性，增强了其穿透生物膜并与酶或受体相互作用的能力。这种修饰还提高了分子的代谢稳定性，有可能延长其半衰期和生物利用度。人们已经探索了源自 3-(三氟甲基)吡唑的化合物对 GABA 能和谷氨酸能系统的影响，这两个系统在情绪调节、认知和焦虑中起着至关重要的作用。

除了药用用途外，3-(三氟甲基)吡唑在农用化学工业中也很有价值。氟化吡唑通常被加入到杀虫剂、除草剂和杀菌剂中，以增强其稳定性、选择性和有效性。三氟甲基可改善化合物的环境持久性并降低其挥发性，使其成为开发对环境影响最小的农用化学品的理想候选物。例如，吡唑基杀菌剂已使用三氟甲基来配制，以提高其对真菌酶的亲和力，从而提高其效力和选择性。

除了制药和农业应用外，3-(三氟甲基)吡唑还在材料科学中发挥着作用。它用于开发有机半导体，特别是制造有机发光二极管 (OLED)。三氟甲基可增强分子的吸电子特性，使其适合用作电子设备中的电子传输材料。

3-(三氟甲基)吡唑的合成路线通常涉及吡唑与三氟甲基化剂（例如三氟甲基碘或三氟甲基磺酸盐）的反应。这些方法允许将三氟甲基基团轻松地并入基于吡唑的结构中，从而有助于生产用于各种应用的各种衍生物。

尽管其应用前景广阔，但仍需要进一步研究以充分探索 3-(三氟甲基)吡唑的生物和化学特性。优化其溶解度、药代动力学和靶向特异性将是三氟甲基吡唑基化合物在药物开发和农用化学品配方中成功的关键。

总之，3-(三氟甲基)吡唑是一种多功能化合物，在药物化学、农用化学品和材料科学中具有巨大潜力。其独特的稳定性、反应性和生物活性组合使其成为开发新型治疗剂、农药和电子材料的重要组成部分。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10593-023-03232-9

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DOI: 10.1134/s1070428023050160

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DOI: 10.1038/s42004-019-0168-6

2015. 3-(1H-1,5-Benzodiazepin-2(3H)-ylidenemethyl)-quinoxalin-2(1H)-ones in reactions with nucleophiles. Synthesis and structure of 3-(hetarylmethyl)quinoxalin-2-ones. *Chemistry of Heterocyclic Compounds*.
DOI: 10.1007/s10593-015-1729-y