3-苯丙酸乙酯
[CAS# 2021-28-5]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 芳香族羧酸酯
• 产品名称: 3-苯丙酸乙酯
• 英文名: Ethyl 3-phenylpropionate
• 别名: 3-Phenylpropionic acid ethyl ester; Ethyl hydrocinnamate
• 分子式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.23
• CAS 登录号: 2021-28-5
• EC 号码: 217-966-6
• FEMA 登录号: 2455
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.015 g/mL (实验值)
• 沸点: 245.9±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 247 - 248 °C (实验值)
• 闪点: 107.8 °C (计算值)^*, 108 °C (实验值)
• 溶解度: 水 $lessThan$0.1 g/100 mL (25 °C) (实验值)
• 折射率: 1.499 (计算值)^*, 1.494 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-苯基丙酸乙酯是一种芳香酯，属于苯丙酸酯类衍生物。其结构由一个苯环连接到一个三碳丙酸酯链上，然后再与乙基酯化而成。该化合物呈无色至淡黄色液体，散发着令人愉悦的甜美果香，类似蜂蜜、花香和香脂的香气。其香气特征和稳定性使其成为香精香料行业的重要物质。

该化合物最初是在苯丙酸衍生物及其酯类的早期研究中发现的，当时科学家们正在研究结构变化如何影响气味特征。到20世纪中叶，3-苯基丙酸乙酯因其天然的甜香和低挥发性而被广泛应用于香料和食品调味料中，这使得它能够在配方产品中提供持久的香气。

在实际应用中，3-苯基丙酸乙酯主要用于香水、肥皂、洗涤剂和化妆品中。其香气特征使其成为花香型、果香型和东方香型香水的热门之选，常用于赋予蜂蜜和茉莉花香般的香气。除了用于香料，它还用作食品、饮料和糖果的调味剂，以极低的浓度即可带来甜美的果香。

从化学角度来看，3-苯基丙酸乙酯是通过3-苯基丙酸与乙醇发生酯化反应合成的，通常以硫酸等酸为催化剂。其他合成途径包括使用脂肪酶进行酶促酯化，这种酶促酯化反应选择性更高，且反应条件更温和。近年来，这些生物催化方法作为生产用于香料和香精行业的酯类的更可持续的方法而备受关注。

3-苯基丙酸乙酯的化学稳定性是其在产品配方中广受欢迎的原因之一。它在中性条件下不易水解，但强酸或强碱可断裂酯键，再生3-苯基丙酸和乙醇。其芳香结构有助于提高抗氧化稳定性，使化合物能够长期保持其嗅觉特性。

毒理学研究表明，在规定的浓度下，3-苯基丙酸乙酯通常可安全用于消费品中。已对其进行了皮肤和口服暴露评估，结果显示，在既定的安全准则范围内使用时，其急性毒性低，致敏性极小。包括香精和提取物制造商协会 (FEMA) 和国际香料协会 (IFRA) 在内的监管机构均认可该化合物在受控条件下可安全用于香精和香料中。

除了在香料和食品中的工业用途外，3-苯基丙酸乙酯还可用作有机合成中的有用化学中间体。其酯基可进行水解、还原和酯交换等转化反应，而苯丙基部分则为进一步的功能化提供了框架。这些特性使其成为制备更复杂有机分子（包括生物活性化合物类似物）的多功能起始原料。

3-苯基丙酸乙酯的发现、表征以及在多个行业的广泛应用，使其确立了一种实用且用途广泛的物质。其宜人的气味、易于合成、稳定性和安全性，使其在香料、香精以及有机化学中发挥着重要作用。

参考文献

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DOI: 10.5281/zenodo.5794106

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DOI: 10.1007/s00217-024-04581-1

2025. Metabolomics in Food Fermentation and Designing Functional Foods. Microbial Metabolomics.
DOI: 10.1007/978-981-96-4824-5_11