(4S)-4-(甲氧基甲基)-2,2-二氧代-恶噻唑烷-3-甲酸叔丁酯
[CAS# 2023006-41-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 产品名称: (4S)-4-(甲氧基甲基)-2,2-二氧代-恶噻唑烷-3-甲酸叔丁酯
• 英文名: t-Butyl (4S)-4-(methoxymethyl)-2,2-dioxo-oxathiazolidine-3-carboxylate
• 分子式: C₉H₁₇NO₆S
• 分子量: 267.30
• CAS 登录号: 2023006-41-7
• EC 号码: 882-536-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1[C@H](COS1(=O)=O)COC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 324.5±34.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 150.0±25.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.484 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

叔丁基(4S)-4-(甲氧基甲基)-2,2-二氧代-恶噻唑烷-3-羧酸酯是一种手性Boc保护的环状磺酰胺酯，是一种特殊的杂环化合物，在药物化学中被广泛用作合成中间体。它的发现和应用在文献中已有详尽的记录，这源于手性杂环化合物、磺酰胺化学和保护基策略的发展。

该化合物的起源与环状磺酰胺酯的研究有关。环状磺酰胺酯是一种含有硫、氧和氮的五元杂环化合物，由于其在亲核开环反应中的高反应性，于20世纪后期作为用途广泛的中间体出现。叔丁氧羰基(Boc)保护基由Louis Carpino于20世纪50年代提出，由于其稳定性和在弱酸性条件下易于去除，成为胺保护的标准。 20世纪90年代和21世纪初，由于制药行业需要对映体纯的中间体来合成复杂的生物活性分子，将手性(4S)-甲氧甲基基团引入2,2-二氧代-恶噻唑烷骨架引起了人们的关注。立体选择性合成技术的进步，尤其是在手性磺酰胺酯的合成方面，使得此类化合物的精确构建成为可能。

叔丁基(4S)-4-(甲氧甲基)-2,2-二氧代-恶噻唑烷-3-羧酸酯的合成是通过一个多步骤工艺进行的。典型的合成路线是从手性(S)-丝氨酸衍生物（例如(S)-2-氨基-3-甲氧基丙-1-醇）开始，通过羟基侧链的甲基化引入甲氧甲基基团。氨基醇与亚硫酰氯环化形成环状亚硫酸酯，然后用氧化剂（例如高碘酸钠或四氧化钌）将其氧化为磺酰胺酯。然后在碱（例如三乙胺）存在下，与二碳酸二叔丁酯反应保护氮原子，形成Boc保护的磺酰胺酯。(4S)立体化学结构可保留手性起始原料，或使用手性助剂或催化剂建立。这些步骤依赖于手性合成、磺酰胺化学和Boc保护领域成熟的方案，确保高对映体纯度和产率。

该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。环状磺酰胺酯是一种高反应性的亲电试剂，可与亲核试剂（例如胺、硫醇或碳亲核试剂）进行区域选择性开环，形成手性氨基酸衍生物或其他功能化分子。 (4S)-甲氧基甲基基团提供立体特异性和极性处理，增强溶解性并促进进一步的转化，例如醚裂解或取代。Boc基团保护氮原子，允许在磺酰胺环上进行选择性反应，并且可以被去除以产生游离胺，用于进一步的功能化。该化合物常用于合成候选药物，包括酶抑制剂、肽模拟物和抗病毒药物，其中手性磺酰胺有助于构建具有优化药代动力学特性的立体选择性骨架。

在学术研究中，该化合物用于研究磺酰胺的反应性、立体选择性开环反应以及Boc保护对杂环体系的影响。它的合成促进了新型手性磺酰胺方法和不对称合成技术的发展。该化合物还可用于合成特殊化学品，例如手性配体或分子探针，在这些化学品中，杂环结构和立体化学具有优势。

叔丁基(4S)-4-(甲氧基甲基)-2,2-二氧代-恶噻唑烷-3-羧酸酯的意义在于它作为一种手性多功能中间体，兼具磺酰胺的反应性、甲氧基甲基的立体特异性和Boc保护性。它的开发反映了手性杂环合成和保护基化学领域的进展。通过高效合成对映体纯的生物活性分子，它已成为推进药物和化学研究的关键工具。