磷酸奥司他韦
[CAS# 204255-11-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 其它抗生素类药
• 产品名称: 磷酸奥司他韦
• 英文名: Oseltamivir phosphate
• 别名: Tamiflu; Ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate phosphate
• 分子式: C₁₆H₂₈N₂O₄.H₃PO₄
• 分子量: 410.40
• CAS 登录号: 204255-11-8
• EC 号码: 641-362-5
• 分子行输入简码SMILES: CCC(CC)O[C@@H]1C=C(C[C@@H]([C@H]1NC(=O)C)N)C(=O)OCC.OP(=O)(O)O

物理化学性质

• 溶解度: 2 mg/mL (DMSO), <1 mg/mL (水) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H317-H319-H332-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

磷酸奥司他韦是一种广泛用于治疗和预防流感的抗病毒药物。它属于神经氨酸酶抑制剂类，通过阻断神经氨酸酶在流感病毒表面的作用起作用。这种酶对于从受感染的宿主细胞中释放新的病毒颗粒至关重要。通过抑制这种酶，奥司他韦可以防止病毒在体内传播，从而减轻症状的严重程度和持续时间。

该化合物最初由制药公司吉利德科学于 20 世纪 90 年代开发，后来以达菲为品牌上市。它的发现是全球抗击流感努力的一部分，流感是一种疾病，由于其高突变率和新菌株的频繁出现，它仍然是一个重大的公共卫生问题。磷酸奥司他韦在 21 世纪初被几个国家批准用于医疗，此后已成为治疗流感的最常用药物之一。

磷酸奥司他韦的化学结构由双环结构组成，该结构具有中心氮原子和多个功能基团，包括酯基。它以前体药物的形式口服，这意味着它在体内转化为活性形式奥司他韦羧酸盐。该药物的羧酸盐形式负责抑制神经氨酸酶。

磷酸奥司他韦已被证明对各种流感病毒株有效，包括季节性病毒株和一些具有大流行潜力的病毒株，例如 H1N1。该药物通常用于治疗成人和儿童的流感，也可以作为预防措施开给接触过病毒但尚未出现症状的个人。在症状出现后 48 小时内服用效果最明显，尽管稍后服用仍可能有益。

除了抗病毒活性外，磷酸奥司他韦还被研究用于治疗其他病毒感染，如禽流感 (H5N1) 和新型冠状病毒 (COVID-19)。虽然其用于 COVID-19 的疗效不如用于流感，但一些研究表明，奥司他韦在治疗这种病毒感染方面可能具有一定益处，尤其是与其他抗病毒疗法联合使用时。

该化合物通常耐受性良好，但与所有药物一样，它可能会引起副作用。常见的副作用包括恶心、呕吐和腹部不适。在极少数情况下，据报道会出现更严重的不良反应，如精神障碍和过敏反应，尤其是在儿童中。尽管存在这些风险，磷酸奥司他韦仍然是管理流感的重要工具，尤其是在季节性疫情和大流行期间。

磷酸奥司他韦在公共卫生中的作用不仅限于个人治疗。它被认为是应对大流行病储备的重要组成部分，因为流感和其他病毒性疾病的迅速蔓延可能对全球健康构成威胁。该药物能够缩短疾病持续时间并减轻病情，是减轻流感爆发影响的重要工具，尤其是对老年人、幼儿和患有基础疾病的人等弱势群体。

总之，磷酸奥司他韦自 21 世纪初开发和批准以来，在抗击流感方面发挥了关键作用。其作为神经氨酸酶抑制剂的作用机制及其对各种流感病毒株的有效性使其成为治疗和预防流感的重要药物。随着新的病毒威胁不断出现，磷酸奥司他韦仍然是抗病毒药物库的重要组成部分，为全球公共卫生工作做出了贡献。

参考文献

2024. The Clinical Effectiveness and Tolerability of Oseltamivir in Unvaccinated Pediatric Influenza Patients during Two Influenza Seasons after the COVID-19 Pandemic: The Impact of Comorbidities on Hospitalization for Influenza in Children. Viruses, 16(10).
DOI: 10.3390/v16101576

1998. Identification of GS 4104 as an Orally Bioavailable Prodrug of the Influenza Virus Neuraminidase Inhibitor GS 4071. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 42(3).
DOI: 10.1128/aac.42.3.647

1998. Oral Administration of a Prodrug of the Influenza Virus Neuraminidase Inhibitor GS 4071 Protects Mice and Ferrets against Influenza Infection. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 42(3).
DOI: 10.1128/aac.42.3.640