2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶
[CAS# 204452-90-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 萘及其`衍生物
• 产品名称: 2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶
• 英文名: 2-Dimethoxymethyl[1,8]naphthyridine
• 分子式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.23
• CAS 登录号: 204452-90-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(C1=NC2=C(C=CC=N2)C=C1)OC

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (17 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.181±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 53.5-55.5 °C^**
• 沸点: 283.0±35.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 103.8±16.2 °C, 计算值^*
• 折射率: 1.586 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Yasuda, Nobuyoshi

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

发现和应用

2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶是一种特殊的萘啶类化合物，其特征是双环结构，在稠合芳香体系中含有两个氮原子。该分子中，二甲氧基甲基连接在[1,8]萘啶核心的2位，赋予其独特的化学性质，已被广泛应用于各个领域，尤其是在药物研究和有机合成领域。

2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶的发现可以追溯到对取代萘啶的研究，取代萘啶是一类以其广泛的生物活性而闻名的化合物。研究人员致力于开发能够进一步功能化或作为制备生物活性分子中间体的衍生物。二甲氧基甲基的引入提供了一种稳定的富电子取代基，可以在特定的反应条件下进行选择性修饰，从而增强母体结构的实用性。

2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶的应用主要集中在其作为合成中间体的作用上。二甲氧基甲基可以作为醛的保护形式，在酸性条件下脱保护后释放相应的醛基官能团。这种转化在多步合成路线中非常有价值，因为醛基具有反应性，需要在后期引入而不影响之前的转化。因此，2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶已被用于合成更复杂的、具有显著生物活性的萘啶衍生物。

在药物化学领域，萘啶衍生物因其抗菌、抗病毒、抗癌和抗炎特性而备受关注。[1,8]萘啶骨架尤其类似于天然核酸碱基，并因其与DNA和RNA等生物大分子相互作用的潜力而受到研究。虽然2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶本身尚未被广泛报道为最终候选药物，但它已成为开发用于抑制关键酶或高特异性结合核酸结构的化合物的前体。

有机化学家利用2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶，通过缩合、环化和交叉偶联等反应构建杂环化合物库。富电子的二甲氧基甲基的存在可以影响萘啶环的反应性，从而实现未取代萘啶难以实现的选择性转化。在一些合成方案中，该化合物可实现区域选择性官能化，从而促进药理学研究中构效关系的探索。

此外，以可控方式引入和随后去除二甲氧基甲基的方法的开发，增强了[1,8]萘啶核心的合成多样性。温和的酸性水解可以有效地裂解二甲氧基甲基部分，得到相应的醛，为后续反应（例如还原胺化、羟醛缩合或Wittig烯化）开辟了道路。这些转化对于组装与药物发现和开发相关的复杂分子框架至关重要。

总而言之，2-二甲氧基甲基[1,8]萘啶是合成有机化学中具有战略意义的构建单元。它的发现扩展了构建各种萘啶类化合物的工具包，这些化合物在寻找新型治疗药物和研究生物相关化学空间方面继续发挥着重要作用。