庚二酸二乙酯
[CAS# 2050-20-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 产品名称: 庚二酸二乙酯
• 英文名: Diethyl pimelate
• 别名: Diethyl heptanedioate
• 分子式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.28
• CAS 登录号: 2050-20-6
• EC 号码: 218-083-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCCCCC(=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.995 g/mL (实验值)
• 沸点: 267.6 °C 760 mmHg (计算值)^*, 280 - 282.4 °C (实验值)
• 闪点: 117.4±16.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.434 (计算值)^*, 1.43 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

庚二酸二乙酯是一种有机化合物，属于庚二酸（一种七碳二羧酸）衍生的二烷基酯类。其分子式为C₁₁H₂₀O₄，结构由两端均封端的乙酯基的直链七碳烷基链组成。它通常被称为庚二酸二乙酯。

庚二酸二乙酯的合成通常是在硫酸或对甲苯磺酸等酸性催化剂存在下，将庚二酸与乙醇进行酯化反应。该反应通常在回流条件下进行，并除去水分以促使平衡向酯的方向发展。通常通过蒸馏或重结晶来纯化，以获得高纯度的庚二酸二乙酯。

庚二酸二乙酯是有机合成、聚合物化学和材料科学中的重要中间体。分子两端的双官能酯基使其能够与二醇或二胺发生缩聚反应，从而生成聚酯或聚酰胺。七碳烷基链赋予所得聚合物优异的柔韧性、疏水性和热性能。与己二酸酯等短链类似物相比，由庚二酸酯衍生的聚合物通常柔韧性更强，结晶性更低。

除了用于生产聚合物外，庚二酸二乙酯还用于生产增塑剂、润滑剂和表面活性剂。其酯基官能团可以通过水解、酯交换或还原进行化学改性，从而生成具有特定物理和化学性质的衍生物。该化合物在环境条件下具有相对较低的挥发性和良好的化学稳定性，适合用于各种配方工艺。

从物理角度来看，庚二酸二乙酯通常为无色液体，在醇、醚和氯代烃等有机溶剂中溶解度适中，在水中溶解度有限。由于其烷基链长和酯基的共同作用，与低分子量酯相比，它的沸点相对较高。

庚二酸二乙酯在生物基化学品生产中也具有重要意义。其母体酸庚二酸可从可再生资源中获得，例如微生物发酵或植物源脂肪酸的氧化裂解。因此，庚二酸二乙酯可以由生物基原料生产，这符合绿色化学原则和化学工业的可持续发展目标。

该化合物在标准储存条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和长时间暴露于潮湿环境中，以防止酯键水解。处理过程中应采取标准实验室安全预防措施，因为酯类化合物接触后可能引起刺激。

总而言之，庚二酸二乙酯是一种用途广泛且极具价值的二烷基酯中间体，其应用范围涵盖聚合物合成、特种化学品生产和绿色化学计划。其化学性质、结构特征和可再生资源潜力确保了其在工业和学术领域持续发挥重要作用。

参考文献

2017. Combination of ester biosynthesis and ω-oxidation for production of mono-ethyl dicarboxylic acids and di-ethyl esters in a whole-cell biocatalytic setup with Escherichia coli. Microbial Cell Factories, 16(1).
DOI: 10.1186/s12934-017-0803-9

2005. Short Asymmetric Synthesis of (-)- and (+)-cis-Lauthisan. Organic Letters, 7(8).
DOI: 10.1021/ol050620a

2013. Acyloin Condensation of Diesters. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-126-00029