4-溴吡唑
[CAS# 2075-45-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: 4-溴吡唑
• 英文名: 4-Bromopyrazole
• 别名: 4-Bromo-1H-pyrazole
• 分子式: C₃H₃BrN₂
• 分子量: 146.97
• CAS 登录号: 2075-45-8
• EC 号码: 629-057-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NN1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 93-96 °C (实验值)
• 折射率: 1.602, 计算值^*
• 沸点: 255.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 250-260 °C (实验值)
• 闪点: 108.0±19.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

发现和应用

4-溴吡唑是一种卤代吡唑化合物，由于其反应性多样，在药物发现、农用化学品开发和材料科学方面具有潜在应用，因此在化学的各个领域都引起了人们的兴趣。吡唑衍生物（包括 4-溴吡唑）的特点是其五元杂环，由三个碳原子和两个氮原子组成。连接在吡唑环 4 位上的溴原子赋予该化合物独特的性质，使其在一系列合成和工业应用中具有价值。

4-溴吡唑的发现是人们对卤代吡唑衍生物更广泛兴趣的一部分，卤代吡唑衍生物以其生物活性和化学反应性而闻名。溴原子在调节化合物的反应性方面起着至关重要的作用，使其成为合成其他生物活性分子和功能材料的有用组成部分。将溴引入吡唑环会增加其亲脂性，从而增强其穿透生物膜的能力，这是药物应用的关键特性。

在药物化学中，4-溴吡唑及其衍生物已被研究，因为它们有可能与各种生物靶点相互作用，包括酶、受体和离子通道。研究的关键领域之一是开发基于 4-溴吡唑的化合物作为激酶抑制剂。激酶是调节许多细胞过程的酶，其失调与多种疾病有关，包括癌症和神经系统疾病。4-溴吡唑衍生物已被证明可以抑制某些激酶，使其成为开发靶向疗法的有希望的候选药物。

此外，4-溴吡唑还表现出抗菌和抗真菌活性，进一步扩大了其在制药和农用化学工业中的潜在应用。通过修改 4-溴吡唑的结构，研究人员可以开发更有效和选择性的化合物来治疗细菌、真菌和其他病原体引起的感染。

在农用化学品领域，人们正在探索将 4-溴吡唑衍生物用于开发杀虫剂和除草剂。溴原子增强了吡唑环的稳定性和反应性，从而可以提高农用化学品的功效和选择性。例如，人们研究了 4-溴吡唑衍生物与参与植物或害虫代谢的特定酶相互作用的能力，从而提供了一种选择性地针对有害生物同时最大限度地减少环境影响的方法。

除了生物和工业应用外，4-溴吡唑还用于材料科学，特别是有机电子材料的开发。包括 4-溴吡唑在内的吡唑基化合物可以加入有机半导体和光伏器件中。卤化吡唑环结构提供了理想的电子特性，例如改进的电荷传输和稳定性，使其适用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和其他电子设备。

4-溴吡唑的合成通常涉及在受控条件下对吡唑进行溴化，从而允许在 4 位选择性引入溴原子。可以优化该过程以获得高纯度和高产率的 4-溴吡唑，这对于后续在化学合成和工业过程中的应用至关重要。

总之，4-溴吡唑是一种多功能化合物，在药物化学、农用化学品和材料科学中具有重要应用。它与生物靶标相互作用的能力，加上其稳定性和反应性，使其成为开发新治疗剂、农用化学品配方和电子材料的有吸引力的候选者。对其合成、反应性和生物活性的进一步研究可能会继续扩大其在学术和工业环境中的实用性。

参考文献

2024. A comprehensive review on synthetic strategy and MOA of marketed drugs having therapeutically potential chemical entity pyrazole. Journal of the Iranian Chemical Society, 21(9).
DOI: 10.1007/s13738-024-03095-7

2016. Recent Advances in Bromination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds. Synthesis, 48(04).
DOI: 10.1055/s-0035-1561503

2012. Metalation of Pyrazoles and Indazoles. Metalation of Azoles and Related Five-Membered Ring Heterocycles.
DOI: 10.1007/7081_2012_82