L-叔亮氨酸
[CAS# 20859-02-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 产品名称: L-叔亮氨酸
• 英文名: L-tert-Leucine
• 别名: L-2-Amino-3,3-dimethylbutanoic acid
• 分子式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.17
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 20859-02-3
• EC 号码: 606-659-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[C@@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 316 °C (实验值)
• 比旋光度: 6.3 ° (c=4, 6 N HCl 200 °C) (实验值)
• 折射率: 1.464, 计算值^*
• 沸点: 217.7±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 85.5±22.6 °C, 计算值^*
• 水溶性: 125.5 g/L (20 °C)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

L-叔亮氨酸是一种支链氨基酸，在各种生化过程中发挥着重要作用，应用范围广泛，尤其是在制药和化学工业中。它是叔亮氨酸的对映体，常用于肽合成、蛋白质工程和有机合成中的手性助剂。L-叔亮氨酸的结构以亮氨酸骨架为特征，α-碳上附着有庞大的叔丁基，这有助于其立体性质和功能性。

L-叔亮氨酸的发现源于对氨基酸及其在合成化学中的潜在应用的持续研究。亮氨酸是一种天然存在的必需氨基酸，其在蛋白质合成和代谢中的作用已得到充分研究。特定变体 L-叔亮氨酸被开发出来以提供独特的空间位阻，使其在传统亮氨酸可能不那么有效的合成途径中很有用。叔丁基附着在氨基酸的侧链上，这使其在形成稳定的化学反应中间体以及创建需要大取代基的特定分子结构方面特别有价值。

L-叔亮氨酸的主要应用之一是合成肽和蛋白质。肽是氨基酸的短链，在生物过程中起着关键作用，包括激素调节、免疫反应和酶催化。通过将 L-叔亮氨酸加入肽链中，研究人员可以改变这些肽的性质，例如它们的稳定性、活性和对特定靶标的结合亲和力。这在药物设计中尤其有价值，其中通常会创建定制肽来与特定蛋白质或受体相互作用。

L-叔亮氨酸还用于制备手性配体和催化剂，其立体性质会影响不对称反应的结果。在有机合成中，叔丁基等大分子基团的存在允许对反应机制进行选择性控制，这使得 L-叔亮氨酸成为开发新合成方法的关键工具。控制分子中原子的空间排列的能力对于复杂化合物的合成至关重要，尤其是在需要高对映体纯度时。

除了用于合成外，L-叔亮氨酸还可用于材料科学。例如，它已用于设计具有特定功能特性的新型材料，如化学反应催化剂或药物输送系统材料。其结构特征和与其他化合物相互作用的能力相结合，使 L-叔亮氨酸成为开发用于各种工业和医疗应用的先进材料的理想候选者。

L-叔亮氨酸的作用不仅限于制药和材料科学的研究和开发。人们还研究了它在代谢紊乱中的潜在益处以及它在调节肌肉蛋白质合成中的作用。作为一种必需氨基酸，亮氨酸参与 mTOR 通路，该通路调节细胞生长和代谢。人们已经探索了将亮氨酸修饰为 L-叔亮氨酸以影响代谢途径的潜力，尽管还需要进一步研究才能充分了解其在生物系统中的影响。

总之，L-叔亮氨酸是一种多功能化合物，在有机合成、药物开发和材料科学领域具有重要应用。它的结构特性使其成为研究人员修饰肽、设计手性催化剂和创造新材料的重要工具。随着研究的继续，L-叔亮氨酸很可能会在药物开发和其他研究领域得到更广泛的应用。

参考文献

2021. Transient directing ligands for selective metal-catalysed C-H activation. Nature Reviews. Chemistry, 5(1). DOI: 10.1038/s41570-021-021-00321-3

2022. Enzymatic cascade systems for D-amino acid synthesis: progress and perspectives. Systems Microbiology and Biomanufacturing DOI: 10.1007/s43393-021-00037-9

2022. Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Two Alkenes Using tert-Leucine as Transient Directing Group. Synfacts. DOI: 10.1055/s-0041-1738240