三氟((5-氟-2-甲氧基苯甲酰胺基)甲基)硼酸钾
[CAS# 2089246-64-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 三氟((5-氟-2-甲氧基苯甲酰胺基)甲基)硼酸钾
• 英文名: Potassium trifluoro((5-fluoro-2-methoxybenzamido)methyl)borate
• 分子式: C₉H₉BF₄KNO₂
• 分子量: 289.08
• CAS 登录号: 2089246-64-8
• 分子行输入简码SMILES: [B-](CNC(=O)C1=C(C=CC(=C1)F)OC)(F)(F)F.[K+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

三氟((5-氟-2-甲氧基苯甲酰胺基)甲基)硼酸钾属于一类被称为有机三氟硼酸钾的有机硼化合物。这类化合物因其稳定性好、易于操作以及在碳-碳键和碳-杂原子键形成反应中作为试剂的用途，在现代有机化学中引起了广泛关注。有机三氟硼酸盐的开发是硼化学领域的一项重要进展，为许多对空气和水分敏感的传统有机硼试剂提供了稳定的替代品。 有机硼化学的研究可以追溯到20世纪初，但该领域的重大发展是在新的碳-硼键形成方法及其在交叉偶联反应中的应用之后。有机硼酸和酯类化合物由于能够参与金属催化的偶联反应形成碳-碳键，因此成为广泛使用的中间体。然而，许多这类化合物在储存和操作过程中稳定性较差。为了克服这些局限性，化学家们开发了有机三氟硼酸盐，这类盐包含一个四面体硼中心，该中心与三个氟原子和一个有机取代基相连。这些盐通常为晶体，在常温常压下稳定，且通常比相应的硼酸更易于使用。 三氟((5-氟-2-甲氧基苯甲酰胺基)甲基)硼酸钾是该类化合物中的一种特殊衍生物。在该化合物中，硼原子与一个取代的苯甲酰胺基甲基相连，该甲基的芳环上同时含有氟原子和甲氧基取代基。这种结构特征通常用于影响合成转化过程中的电子性质和反应活性。取代基中酰胺官能团的存在也使其能够参与氢键和配位相互作用，从而影响分子在化学反应中的行为。 这类化合物通常通过在钾离子存在下，利用氟化物将相应的硼酸或硼酸酯转化为三氟硼酸盐形式来制备。所得的有机三氟硼酸钾盐通常以稳定的固体形式分离，可长期储存而不发生显著分解。与许多硼酸相比，它们具有更高的稳定性，使其成为实验室和工业合成过程中极具吸引力的试剂。 有机三氟硼酸盐最重要的应用之一是用于过渡金属催化的交叉偶联反应。在这些反应中，在金属催化剂的作用下，与硼相连的碳基团可以转移到另一个分子上。这种转化使化学家能够以高选择性和高效率构建新的碳-碳键。有机三氟硼酸盐可作为这些反应中的有效偶联伙伴，并且与其他硼试剂相比，它们通常具有更好的耐湿性和耐空气性。由于这些特性，它们已成为合成复杂有机分子的常用中间体。 此类化合物的另一个应用领域是药物化学。许多药物研发项目依赖于高效的合成方法来构建含有特定取代基的芳香族和杂芳香族骨架。含有酰胺、卤素或甲氧基等官能团的有机三氟硼酸酯可作为构建单元，用于制备具有所需结构特征的分子。通过交叉偶联反应引入取代芳香基团的能力，使得这些试剂成为制备生物测试化合物的宝贵工具。 除了用于碳-碳键的形成外，有机三氟硼酸酯还可用于构建碳-杂原子键的反应。这些转化能够将氮、氧或其他杂原子引入有机骨架。因此，这些试剂中硼-碳键的多功能性促进了研究实验室中各种合成方法的发展。 钾有机三氟硼酸酯兼具稳定性、反应活性和官能团兼容性，使其成为现代合成化学中重要的中间体。三氟((5-氟-2-甲氧基苯甲酰胺基)甲基)硼酸钾是此类化合物中功能化成员的一个例子。通过参与交叉偶联及相关反应，这类化合物有助于高效构建化学研究、药物开发及其他应用有机化学领域中使用的复杂分子。

参考文献

2025. Pirtobrutinib. Pharmaceutical Substances.