金刚烷-1-甲酸乙酯
[CAS# 2094-73-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 金刚烷-1-甲酸乙酯
• 英文名: Ethyl adamantane-1-carboxylate
• 别名: Ethyl tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxylate
• 分子式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.30
• CAS 登录号: 2094-73-7
• EC 号码: 218-253-2
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C12CC3CC(C1)CC(C3)C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.525, 计算值^*, 1.489 (实验值)
• 沸点: 261.8±8.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 90-91 °C (实验值)
• 闪点: 109.9±6.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

金刚烷-1-羧酸乙酯是一种属于金刚烷衍生物家族的有机化合物。金刚烷本身是一种具有独特笼状结构的碳氢化合物，因其在各种化学和制药领域的应用而备受关注。在金刚烷环系统的 1 位引入酯基，如金刚烷-1-羧酸乙酯，为其反应性和在不同领域的潜在用途开辟了更多途径。

金刚烷-1-羧酸乙酯的发现是金刚烷及其衍生物功能化研究的一部分。金刚烷本身自 20 世纪初就为人所知，其刚性结构和高稳定性使其成为各种应用的有趣候选物。金刚烷的功能化，尤其是通过酯化，可以调节其性质，包括溶解度、反应性和与不同化学环境的兼容性。

金刚烷-1-羧酸乙酯是通过金刚烷-1-羧酸与乙醇的酯化反应合成的，这是一个简单的反应，可形成酯基官能团。这种化合物通常通过标准分析方法表征，例如核磁共振 (NMR) 光谱和质谱 (MS)，这些方法可确认金刚烷环系统的结构和酯基官能团。

金刚烷-1-羧酸乙酯的主要应用之一是药物化学领域。金刚烷衍生物（包括金刚烷-1-羧酸乙酯）因其潜在的药理特性而被探索，例如抗病毒、抗炎和神经保护活性。金刚烷核心的刚性结构为开发能够以选择性和有效的方式与生物靶点（包括酶和受体）相互作用的药物提供了稳定的支架。具有酯基的金刚烷-1-羧酸乙酯可作为前药或中间体，用于合成具有治疗潜力的更复杂分子。

除了药用用途外，金刚烷-1-羧酸乙酯在材料科学中也有应用。金刚烷衍生物的独特结构赋予其独特的物理和化学性质，包括刚性、对称性和形成高熔点结晶固体的能力。这些特性使金刚烷-1-羧酸乙酯成为开发分子传感器、聚合物和纳米材料等先进材料的潜在候选材料。酯基还可以进一步修饰化合物，以使其性质适应有机电子或催化中的特定应用。

此外，金刚烷-1-羧酸乙酯可作为有机合成中的多功能构建块。其反应性使其能够参与各种化学反应，包括取代、还原和水解，使其成为合成更复杂分子的宝贵中间体。研究人员已经探索了金刚烷基化合物在特殊化学品开发中的应用，包括表面活性剂、润滑剂和涂料，金刚烷的稳定性和独特结构可以赋予它们理想的性能。

总之，金刚烷-1-羧酸乙酯是一种多功能化合物，在药物化学、材料科学和有机合成中具有一系列潜在应用。其独特的结构与酯基相结合，使其成为进一步化学开发的宝贵基石。随着研究的进展，金刚烷-1-羧酸乙酯可能会在药物设计、材料创新和工业过程中得到更广泛的应用。

参考文献

2003. Heterocyclic rimantadine analogues with antiviral activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 11(23). DOI: 10.1016/j.bmc.2003.09.024

2020. Oxidation of Deactivated Cage Substrates in the System H2SO4-HNO3. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(3). DOI: 10.1134/s1070428020030082

2007. Reduction. Hydroboration and Organic Synthesis. DOI: 10.1007/978-3-540-49076-0_25