1-Boc-4-乙氧基羰基甲基哌嗪
[CAS# 209667-59-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 1-Boc-4-乙氧基羰基甲基哌嗪
• 英文名: 1-Boc-4-ethoxycarbonylmethylpiperazine
• 别名: 4-Ethoxycarbonylmethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 分子式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.34
• CAS 登录号: 209667-59-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CN1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.478, 计算值^*
• 沸点: 346.1±37.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 163.1±26.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪是一种广泛用于有机合成的化合物，特别是用于制备用于药物和化学研究的复杂分子。它属于哌嗪衍生物家族，哌嗪衍生物是一类以其显著的生物学和药理学特性而闻名的有机化合物。1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪的结构由哌嗪环、氮原子上的 Boc（叔丁氧羰基）保护基和附在哌嗪环第四个碳上的乙氧羰基甲基组成。

1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪的发现源于对药物化学中哌嗪基支架的探索。哌嗪环是许多药物中重要的结构基序，因为它能够与生物受体、酶和其他细胞靶标相互作用。哌嗪结构的修饰，例如加入 Boc 和乙氧羰基甲基，有助于增强化合物的稳定性和溶解度，这对于药物的配制和递送至关重要。Boc 基团是肽和有机合成中常用的保护基团，在合成过程中对保护胺基功能起着至关重要的作用，而乙氧羰基甲基可能会影响化合物的药代动力学特性，例如吸收和分布。

就其应用而言，1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪经常用作合成生物活性分子的中间体。该化合物的多功能性使其可用于创建针对各种疾病的候选药物，包括中枢神经系统疾病、癌症和传染病。1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪的受保护胺基可以在温和条件下选择性脱保护，从而有助于引入进一步化学转化或生物活性所需的其他功能基团。

此外，该化合物在肽基药物和复杂有机分子的开发中发挥着重要作用。它的结构使其可以作为构建更复杂分子结构的基石，其中可以操纵哌嗪环及其功能基团以实现所需的生物或化学效应。研究人员还探索了其在合成可抑制特定酶或受体的化合物方面的潜力，从而有助于开发新的治疗剂。

在化学研究领域，1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪还用于制备材料科学和农用化学品的衍生物。其相对简单但功能化的结构易于修改，使其成为合成专用化学品的有用试剂，其应用范围超出了药物领域。

总之，1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪是合成化学中一种有价值的中间体，特别是用于创造候选药物和生物活性化合物。它的结构及其保护基团和功能基团使其成为开发新治疗剂、有机分子和材料的多功能基石。随着药物化学领域的不断发展，1-Boc-4-乙氧羰基甲基哌嗪等化合物很可能在新型药物的设计和合成中仍然至关重要。

参考文献

2016. Synthesis, characterization, X-ray diffraction studies and biological evaluation of tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-piperazine-1-carboxylate and tert-butyl 4-(2-hydrazino-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Research on Chemical Intermediates, 42(10). DOI: 10.1007/s11164-016-2542-7

2008. Ruthenium(III) chloride-catalyzed efficient protocol for ethyl diazoacetate insertion into the N-H bond of secondary amines. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 139(6). DOI: 10.1007/s00706-008-0927-z