N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基)
[CAS# 2100306-63-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基)
• 英文名: N-(Boc-PEG1)-N-bis(PEG2-propargyl)
• 别名: tert-butyl N-[2-[2-[bis[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethyl]amino]ethoxy]ethyl]carbamate
• 分子式: C₂₃H₄₀N₂O₇
• 分子量: 456.57
• CAS 登录号: 2100306-63-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NCCOCCN(CCOCCOCC#C)CCOCCOCC#C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.483, 计算值^*
• 沸点: 535.4±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 277.6±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基)是一种基于聚乙二醇 (PEG) 的多功能化合物，其特征是叔丁氧羰基 (Boc) 保护的胺基和两条炔丙基封端的 PEG 链。该分子包含不同长度的 PEG 单元，通常包含乙二醇重复单元以增强亲水性和溶解性，而炔丙基基团则提供炔烃功能，可用于后续通过点击化学进行偶联。

N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基) 等 PEG 基多功能连接体的开发可以追溯到 20 世纪后期兴起的更广泛的生物医学和化学合成领域，尤其是为了满足人们对亲水性和生物相容性化学手柄日益增长的需求。聚乙二醇化，即将聚乙二醇链共价连接到生物活性分子上，最初是为了通过增加溶解度、降低免疫原性和延长循环半衰期来改善药物和蛋白质的药代动力学特性。设计具有正交反应基团的聚乙二醇分子的能力，促成了针对特定合成和生物应用的支链和多功能聚乙二醇衍生物的出现。

N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基)中的Boc基团可作为伯胺的临时保护基。这种保护可以在酸性条件下实现选择性脱保护，从而使伯胺在合成序列的所需阶段被活化。此类保护策略在肽合成、药物偶联和聚合物修饰工作流程中很常见。

两个炔丙基（炔烃）末端为Cu(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）提供了化学手柄，CuAAC是点击化学的一种广泛应用的变体。该反应以其高选择性、生物正交性和温和条件下的高效性而闻名，使其成为生物偶联和表面改性的宝贵基石。其典型应用包括与叠氮基官能化的肽、蛋白质、荧光团、纳米颗粒或表面连接，从而有助于制备结构明确的分子结构。

N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基)已在多价或多功能生物分子的制备中得到应用。该化合物可通过其炔丙基引入两个有效载荷，同时保留激活中心Boc保护的胺基的选项。这使得它在合成异双功能连接体、树枝状支架或模块化治疗偶联物中特别有用。在生物医学研究中，这些特性支持开发具有精确控制价态和方向的抗体-药物偶联物、聚乙二醇化蛋白质和诊断探针。

在材料科学中，此类化合物可用于设计需要空间限定连接点和亲水性的水凝胶和表面涂层。PEG 链增强了生物相容性和抗非特异性蛋白质吸附性，而末端炔烃则能够与含叠氮化物的聚合物、肽或小分子进行共价交联或功能化。

N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基)的结构也使其可用于固相合成和表面固定化策略。Boc 保护允许选择性地操作胺基官能团，从而可用于在组合合成中将其锚定到固体载体或树脂珠上。脱保护后，胺基可以与活化的酯、异氰酸酯或亲电中心反应，而炔丙基末端则独立地用于共轭或聚合。

该化合物通常在标准实验室条件下处理，并注意其官能团的敏感性。 Boc基团在碱性和中性条件下稳定，但可被三氟乙酸 (TFA) 等酸裂解。炔丙基应避免氧化或不受控制的聚合反应，通常在CuAAC反应中使用于惰性或受控环境中。

总体而言，N-(Boc-PEG1)-N-双(PEG2-炔丙基)代表了一类定制设计的多功能PEG试剂，集溶解性、选择性反应性和合成灵活性于一体。其在生物共轭、材料改性、药物递送系统设计和高级有机合成等领域的应用已得到充分证实。

参考文献

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