2-氯-4-氟苯胺
[CAS# 2106-02-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 产品名称: 2-氯-4-氟苯胺
• 英文名: 2-Chloro-4-fluoroaniline
• 别名: 2-Chloro-4-fluorobenzenamine
• 分子式: C₆H₅ClFN
• 分子量: 145.56
• CAS 登录号: 2106-02-7
• EC 号码: 218-282-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1F)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.219 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.570, 计算值^*, 1.554 (实验值)
• 沸点: 192.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 192 °C (实验值)
• 闪点: 98.3±0.0 °C, 计算值^*, 98 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H373
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯-4-氟苯胺是一种重要的芳香胺化合物，其特征是苯环 2 位上有一个氯基，4 位上有一个氟基。该化学结构代表了一类卤代苯胺衍生物，由于其在有机合成、材料科学和药物开发中的广泛应用，它们引起了广泛关注。

与许多卤代芳香族化合物一样，2-氯-4-氟苯胺的发现可能是由于人们对苯胺衍生物功能化的兴趣日益浓厚。苯胺本身于 19 世纪初被发现，已被广泛用作染料、药物和其他化学产品合成的基石。在芳香环上的特定位置引入氯和氟等卤素原子可提供独特的电子和空间特性，从而增强化合物的反应性并开辟广泛的合成可能性。

2-氯-4-氟苯胺通常通过卤化反应合成，包括苯胺的氟化和氯化。该过程可以使用标准的亲电芳香取代反应进行，其中使用合适的试剂选择性地在芳香环上的所需位置引入氯和氟。所得化合物通常使用核磁共振 (NMR) 光谱、质谱和红外 (IR) 光谱等技术进行表征，这些技术可提供有关其化学结构的详细信息。

2-氯-4-氟苯胺最突出的应用之一是药物化学领域。卤化苯胺（包括这种化合物）经常用作合成各种生物活性分子的中间体。例如，2-氯-4-氟苯胺可用于制备具有抗炎、抗菌和抗癌活性的更复杂的分子。氟由于其电负性而成为药物设计中一种有价值的替代物，电负性可以影响化合物的代谢稳定性和与生物靶标的结合亲和力。

除了药用用途外，2-氯-4-氟苯胺还是染料和颜料合成中的重要中间体。芳环上氯和氟原子的独特组合可以赋予最终产品特定的颜色特性和稳定性。因此，这种化合物可以作为开发用于纺织品、塑料和涂料的各种工业染料的前体。

此外，2-氯-4-氟苯胺在材料科学中也有应用，特别是在有机半导体和电子材料的开发中。卤素原子的存在可以调节芳环的电子特性，使该化合物可用于设计具有特定电导率或光电特性的材料。例如，2-氯-4-氟苯胺的衍生物正在被开发用于有机发光二极管 (OLED) 和其他有机电子器件，其独特的电子特性对器件性能起着至关重要的作用。

2-氯-4-氟苯胺也用于农用化学品的合成。用卤素原子对苯胺衍生物进行功能化可以改变其生物活性，使其适用于除草剂、杀菌剂和杀虫剂的开发。卤化苯胺的作用通常更稳定、选择性更强，这对农用化学品的功效和安全性至关重要。

总之，2-氯-4-氟苯胺是一种用途广泛的化合物，在制药、材料和农用化学品行业有着广泛的应用。其卤化结构增强了其反应性，使其成为合成生物活性化合物、染料和有机电子材料的宝贵中间体。随着对卤代苯胺衍生物应用的研究不断深入，2-氯-4-氟苯胺有望在开发新化学产品和技术中发挥关键作用。

参考文献

2011. Investigation of the unique metabolic fate of ethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate (TAK-242) in rats and dogs using two types of 14C-labeled compounds having different labeled positions. Arzneimittel-Forschung, 61(11).
DOI: 10.1055/s-0031-1296228

2011. Understanding of the mass spectrometric fragmentation pathways of a few potentially genotoxic haloaniline isomers in their protonated form by collision-induced dissociation. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 56(5).
DOI: 10.1016/j.jpba.2011.07.022

2011. High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (HPLC-MS)-Based Drug Metabolite Profiling. Methods in Molecular Biology.
DOI: 10.1007/978-1-61737-985-7_10