2-羟基异丁酸甲酯
[CAS# 2110-78-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 产品名称: 2-羟基异丁酸甲酯
• 英文名: Methyl 2-hydroxyisobutyrate
• 别名: Methyl 2-hydroxy-2-methylpropionate; 2-Hydroxyisobutyric acid methyl ester; 2-Hydroxy-2-methylpropanoic acid methyl ester; alpha-Hydroxyisobutyric acid methyl ester; Methyl 2-methyllactate
• 分子式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.13
• CAS 登录号: 2110-78-3
• EC 号码: 218-301-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C(=O)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.03
• 沸点: 137 °C
• 折射率: 1.41-1.412
• 闪点: 41 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H226-H318
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264+P265-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

2-羟基异丁酸甲酯 (M2HIB) 是一种在有机合成和各种工业应用中发挥重要作用的酯。M2HIB 是异丁酸的衍生物，通过添加羟基和甲酯进行改性。虽然其发现的确切历史细节没有得到充分记录，但 M2HIB 作为一种工业化学品的出现很可能是随着 20 世纪酯化工艺的进步和化学制造对专用中间体的需求不断增长而出现的。从结构上看，M2HIB 由与羟基化异丁酸连接的甲酯组成。这种结构赋予了独特的反应性，特别是在酯化和聚合反应中。

M2HIB 被广泛用作有机合成的构建块。其功能基团使其成为合成各种化合物的多功能中间体，M2HIB 是合成活性药物成分 (API) 的前体。其作为手性助剂或中间体的作用有助于药物的生产，得到具有特定生物活性的立体异构体。在精细化学品生产中，M2HIB 用于制造各种工业和研究应用所需的复杂分子。它能够参与酯化、酯交换和酰化等反应，使其成为化学合成中有价值的试剂。

M2HIB 用于制造特种聚合物和树脂。它在聚合过程中充当单体或共单体，有助于开发具有定制性能的材料。M2HIB 用于合成丙烯酸树脂，丙烯酸树脂可用于涂料、粘合剂和密封剂。所得聚合物表现出理想的性能，例如增强的附着力、柔韧性和耐化学性。M2HIB 的酯基功能使其能够参与聚酯合成。使用 M2HIB 生产的聚酯可用于制造纤维、薄膜和塑料部件，得益于聚合物的化学稳定性和机械强度。

在化学研究中，M2HIB 用作试剂和参考标准。其结构和反应性特征明确，成为研究酯化反应、有机转化机制和开发新合成方法的有用模型化合物。

M2HIB 因其宜人的气味和酯类特性而应用于香料和香精行业，用作各种消费品中的调味剂和香料成分，包括香水、肥皂和食品添加剂。它作为香料中间体的作用有助于在香水和个人护理产品中创造复杂的香味特征。

参考文献

2024. Plastic-Derived Solid Acid Catalysts for the Production of Methyl 2-Hydroxyisobutyrate via Esterification. Korean Journal of Chemical Engineering, 41(7).
DOI: 10.1007/s11814-024-00154-w

2021. Production of Methacrylic Acid and Metacrylates. Catalysis in Industry, 13(2).
DOI: 10.1134/s2070050421020057

2006. Intra- vs. intermolecular hydrogen bonding: dimers of alpha-hydroxyesters with methanol. Physical Chemistry Chemical Physics, 8(37).
DOI: 10.1039/b609725a