2-溴-5-己基噻吩
[CAS# 211737-28-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 2-溴-5-己基噻吩
• 英文名: 2-Bromo-5-hexylthiophene
• 别名: 5-Bromo-2-hexylthiophene
• 分子式: C₁₀H₁₅BrS
• 分子量: 247.20
• CAS 登录号: 211737-28-9
• EC 号码: 624-890-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCC1=CC=C(S1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.274±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.535, 计算值^*
• 沸点: 273.6±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 119.3±21.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 危险
• 危害标签: H301-H318-H413
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P316-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-溴-5-己基噻吩是一种特殊的有机化合物，属于噻吩衍生物类，噻吩衍生物是一类在有机电子和材料科学中发挥重要作用的化合物。该化学物质的分子式为 C10H13BrS，由 2 位溴基取代的噻吩环和 5 位己基取代的噻吩环组成。这些取代基的独特组合赋予了其独特的电子和结构特性，可用于有机半导体、有机太阳能电池和电子设备等各个领域。

2-溴-5-己基噻吩的发现与噻吩基材料的研究密切相关，自 20 世纪中叶以来，人们一直在探索噻吩基材料在电子应用方面的潜力。研究发现，在噻吩环上引入卤素和烷基会显著影响材料的电子特性，使其更适合集成到有机电子设备中。具体而言，噻吩环 2 位上的溴基可作为进一步功能化或与其他材料协调的点，而 5 位上的己基可增强化合物在有机溶剂中的溶解度，从而有利于其在器件制造中的加工。

2-溴-5-己基噻吩的主要应用之一是有机电子领域。作为有机半导体的构建块，它经常用于合成共轭聚合物和小分子，这些聚合物和小分子对于制造有机发光二极管 (OLED)、有机场效应晶体管 (OFET) 和有机太阳能电池 (OSC) 至关重要。己基可提高化合物的溶解度并使其更易于加工，而溴基则为进一步的化学改性提供了位点，例如与其他噻吩衍生物形成共聚物。这些共聚物通常表现出增强的电荷传输特性，使其非常适合用于薄膜晶体管和太阳能电池。

除了在有机电子学中的作用外，2-溴-5-己基噻吩还可用于材料科学，用于开发新型导电材料和传感器。它能够进行交叉偶联反应，例如 Suzuki 或 Stille 偶联，使其成为合成更复杂有机结构的多功能中间体，通常被纳入用于先进电子应用的新材料中。

总之，2-溴-5-己基噻吩是开发有机半导体和电子设备的重要化合物。它的结构特性使其成为制造用于制造 OLED、OFET 和 OSC 以及其他尖端电子技术的功能材料的宝贵基石。

参考文献

2011. Synthesis, Electronic, and Morphological Properties of Tetrahedral Oligothiophenes with n-Hexyl Terminal Groups. *Chemistry - An Asian Journal*, 6(10).
DOI: 10.1002/asia.201100639

2006. Achievements in the synthesis of thiophene-containing polymers. *Polymer Science, Series C*, 48(1).
DOI: 10.1134/s1811238206010048