2-(甲氧基甲氧基)-N,N-双[2-(甲氧基甲氧基)乙基]乙胺
[CAS 211919-60-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 2-(甲氧基甲氧基)-N,N-双[2-(甲氧基甲氧基)乙基]乙胺
• 英文名: 2-(Methoxymethoxy)-N,N-bis[2-(methoxymethoxy)ethyl]ethan-1-amine
• 分子式: C₁₂H₂₇NO₆
• 分子量: 281.35
• CAS 登录号: 211919-60-7
• 分子行输入简码SMILES: COCOCCN(CCOCOC)CCOCOC

发现和应用

2-(甲氧基甲氧基)-N,N-双[2-(甲氧基甲氧基)乙基]乙胺是一种多官能叔胺，其特征在于分子中含有多个**甲氧基甲基（MOM）醚**基团。其结构由一个中心叔胺氮原子组成，该氮原子与三条烷基链相连，且每条烷基链上均带有一个甲氧基甲基取代基。这种结构组合使得该分子既具有高度极性，又能作为配体或含有保护基的中间体应用于有机合成中。

该分子的结构核心是一个叔胺单元，即 N(CH₂CH₂–OMOM)₂–CH₂–OMOM（其中 OMOM 代表 –O–CH₂–O–CH₃）。甲氧基甲基基团常被用作醇类官能团的保护基；这些基团的存在赋予了该分子结构上的柔性，通过氧原子提供了给电子特性，并提高了其在有机溶剂中的溶解度。该叔胺在酸性条件下可发生质子化反应，从而形成水溶性盐；亦可作为中性配体与金属中心进行配位。

该化合物的合成通常涉及伯胺（如乙醇胺衍生物）与经甲氧基甲基保护的卤代烷烃之间的烷基化反应。此外，也可采用分步引入甲氧基甲基基团的方法，将其接枝至羟乙基取代胺上，从而确保在受控的反应条件下，保护基团能够保持完好无损。

该化合物主要作为中间体或辅助试剂应用于有机合成领域。其中的甲氧基甲基基团可充当可脱除的保护基，允许在酸性条件下进行选择性脱保护反应，从而重新显现出羟基官能团。此外，该叔胺官能团亦可参与碱催化反应、相转移过程或配位化学反应。

此外，此类分子还可作为配体应用于配位化学领域；在此类应用中，分子中的氮原子和氧原子可与金属离子发生相互作用，从而形成螯合物或配合物。其所具备的柔性结构及多齿配位特性，有助于稳定金属中心或调控催化活性。

综上所述，2-(甲氧基甲氧基)-N,N-双[2-(甲氧基甲氧基)乙基]乙胺是一种结构灵活、多官能且含有多个 MOM 醚基团的叔胺。凭借其集保护基功能、配位能力及溶解性特征于一体的综合属性，该化合物已成为有机合成化学及相关材料应用领域中一种极具价值的中间体。

参考文献

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