咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯
[CAS 2120540-87-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯
• 英文名: Methyl imidazo[1,2-a]pyrimidine-5-carboxylate
• 分子式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.16
• CAS 登录号: 2120540-87-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC=NC2=NC=CN12

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.649 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯是一种稠杂环化合物，其结构包含咪唑并嘧啶环系，并在5位带有甲酯官能团。咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物属于富氮稠杂环这一更广泛的类别；由于其结构刚性、缺电子芳香体系以及作为合成中间体的多功能性，这类化合物在有机化学和药物化学领域受到了广泛研究。

咪唑并稠杂环的发展与20世纪杂环化学的进步密切相关，当时构建含氮稠环的合成方法变得日益高效。咪唑并[1,2-a]嘧啶骨架之所以备受关注，是因为它结合了两个缺电子杂环，形成了一个共轭体系，该体系表现出与单环嘧啶或咪唑截然不同的电子特性。这一结构基元已在基础化学研究和应用研究中得到探索。

咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯在稠环系统的5位含有一个羧酸酯基团。该酯官能团的存在为进一步的化学转化提供了反应位点。杂环羧酸酯在有机合成中应用广泛，因为它们可以转化为多种衍生物，包括酰胺、酸及其他功能化化合物。这使得该化合物成为合成化学中有用的中间体。

咪唑并[1,2-a]嘧啶稠环核心通常通过环化反应构建，涉及适当取代的氨基嘧啶与含羰基试剂。此类合成策略在杂环化学中被广泛采用，用于获取结构多样的稠环系统。一旦形成该骨架，即可在多个位置进行功能化修饰（例如在5位进行羧基化或酯化），从而得到诸如咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯之类的衍生物。

含有咪唑并[1,2-a]嘧啶骨架的化合物因其潜在的生物活性而在药物化学领域受到研究。其刚性的双环结构和多个氮原子使其能够参与氢键相互作用，并与生物大分子结合。因此，针对酶和受体的研究项目中已对该骨架的衍生物进行了考察，尽管其具体的生物活性在很大程度上取决于取代模式。

咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯中的酯基在调节理化性质方面也发挥着重要作用。与相应的羧酸相比，酯化通常会增加亲脂性，进而影响溶解度、渗透性和反应活性。在合成路线中，甲酯可作为羧酸的保护形式，允许在水解以恢复酸官能团之前，对分子的其他部位进行选择性反应。

从材料化学的角度来看，诸如咪唑并[1,2-a]嘧啶之类的稠合杂环化合物因其电子特性而受到关注，包括在荧光材料和有机电子系统中的潜在应用。这种富氮的共轭环体系能够影响光吸收和发射特性，尽管此类应用很大程度上取决于取代模式及共轭体系的扩展程度。

针对咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯等化合物的分析表征，通常采用核磁共振波谱和质谱等标准波谱学方法进行。这些技术能够确认环稠合方式、取代模式及官能团特征，这对于杂环化学中合成产物的验证至关重要。

总而言之，咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-甲酸甲酯是一种含有酯基官能团的稠合氮杂环化合物，在有机合成中作为一种多功能的中间体发挥作用。其重要性体现在：它是进一步化学修饰的结构单元（砌块），处于具有重要结构意义的杂环骨架之中，并与杂环化学及药物化学领域的更广泛研究密切相关。