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4-苯基二苯甲酮
[CAS# 2128-93-0]

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基本信息
产品分类化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
产品名称4-苯基二苯甲酮
英文名4-Benzoylbiphenyl
别名((1,1'-Biphenyl)-4-yl)phenylmethanone; 4-Phenylbenzophenone
分子结构CAS # 2128-93-0, 4-Benzoylbiphenyl
分子式C19H14O
分子量258.31
CAS 登录号2128-93-0
EC 号码218-345-2
分子行输入简码
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(=O)C3=CC=CC=C3
物理化学性质
熔点99-103 °C
沸点419-420 °C
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H302-H315-H319-H332-H335  说明
防护标签P261-P280-P305+P351+P338  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
生殖毒性Repr.1BH360
皮肤致敏Skin Sens.1BH317
皮肤致敏Skin Sens.1H317
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
4-苯甲酰联苯,也称为对苯甲酰联苯,是一种在化学研究和工业应用的各个领域都备受关注的有机化合物。该化合物由联苯核心和附在对位上的苯甲酰基组成,赋予其独特的化学性质,使其可用于一系列应用,特别是在先进材料、药物和有机电子设备的开发中。

4-苯甲酰联苯的发现可以追溯到 20 世纪中叶,当时人们对联苯衍生物进行了深入探索。研究人员特别感兴趣的是修改联苯结构以增强其性能,例如提高热稳定性、化学反应性和与光相互作用的能力。将苯甲酰基引入联苯骨架是一项关键创新,因为它允许创建具有增强稳定性和进一步化学修饰潜力的分子。

4-苯甲酰联苯的主要应用之一是在材料科学领域,特别是在液晶合成中。液晶是一种性质介于传统液体和固体晶体之间的物质,广泛应用于显示技术,如液晶显示器 (LCD)。4-苯甲酰联苯已被研究作为液晶混合物的成分,其刚性联苯结构有助于液晶相的排列和稳定性,从而提高 LCD 的性能和响应时间。苯甲酰基的存在进一步增强了液晶混合物的热稳定性,使其适合在更广泛的温度范围内使用。

在制药行业,4-苯甲酰联苯已被探索作为合成各种生物活性化合物的潜在中间体。该化合物的结构使其能够以多种方式进行功能化,从而能够开发具有特定药理特性的分子。例如,4-苯甲酰联苯的衍生物已被研究其潜在的抗炎和抗癌活性。能够在联苯和苯甲酰部分上引入额外的功能基团,使得 4-苯甲酰联苯成为药物化学中有价值的起始材料,药物化学的目标通常是创建具有靶向生物效应的分子。

4-苯甲酰联苯的另一个重要应用是在有机电子领域。有机电子器件,例如有机发光二极管 (OLED) 和有机场效应晶体管 (OFET),依赖于使用能够有效传输电荷和发光的有机半导体。4-苯甲酰联苯的电子特性已被研究,特别是它能够形成稳定的结晶薄膜,这对于有机电子器件的性能至关重要。联苯结构的刚性,加上苯甲酰基的吸电子效应,有助于这些器件中使用的材料的有效电荷传输和稳定性。

除了这些应用之外,4-苯甲酰联苯还被用作各种单体聚合中的光引发剂。光引发剂是一种吸收光并产生活性物质(如自由基)的化合物,这些活性物质可以引发聚合反应。使用 4-苯甲酰联苯作为光引发剂可以利用其吸收紫外线并进行光化学反应从而形成聚合物的能力。这种应用在涂料领域尤为重要,因为紫外线固化涂料因其固化时间快和环保优势而被广泛使用。

尽管 4-苯甲酰联苯应用范围广泛,但其合成和处理仍需要仔细考虑。该化合物可以通过联苯与苯甲酰氯的 Friedel-Crafts 酰化反应合成,该反应需要使用强酸,并且会产生需要小心管理的副产物。此外,与许多芳香族化合物一样,由于担心 4-苯甲酰联苯可能对环境造成影响,其使用和处置受到严格监管。

总之,4-苯甲酰联苯是一种用途广泛的化合物,在材料科学、制药、有机电子和聚合物化学领域有广泛的应用。它的发现和发展为创造得益于其独特化学性质的先进材料和技术铺平了道路。随着对联苯衍生物的研究不断深入,4-苯甲酰联苯可能会出现新的应用,进一步凸显其在现代化学中的重要性。

参考文献

2014. A High-Throughput Assay to Identify Inhibitors of the Apicoplast DNA Polymerase from Plasmodium falciparum. Journal of biomolecular screening, 19(7).
DOI: 10.1177/1087057114528738

2015. Synthesis of Biaryls. Science of Synthesis.
URL: SD-131-00108

2019. Chromium-Catalyzed Cross-Couplings and Related Reactions. Synthesis, 51(06).
DOI: 10.1055/s-0037-1611756
市场分析报告
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