5,7-二甲氧基黄酮
[CAS 21392-57-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 产品名称: 5,7-二甲氧基黄酮
• 英文名: 5,7-Dimethoxyflavone
• 别名: 5,7-Dimethoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one; 5,7-Dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran; Chrysin dimethyl ether
• 分子式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.29
• CAS 登录号: 21392-57-4
• EC 号码: 979-686-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C(=C1)OC)C(=O)C=C(O2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (8.8E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.242±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 201.7 °C^**
• 沸点: 476.6$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 213.4$+/-$28.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.598 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Sutthanut, K.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

发现和应用

5,7-二甲氧基黄酮是一种天然存在且可通过合成获得的黄酮衍生物，属于多酚类化合物中的黄酮类。它具有典型的黄酮骨架，该骨架由两个芳香环通过一个杂环吡喃酮环系连接而成。在该化合物中，甲氧基连接在A环的5位和7位上，从而形成了二甲氧基化的黄酮结构。

5,7-二甲氧基黄酮的分子骨架基于黄酮母核，该母核也被称为2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮。这一结构包含一个共轭芳香体系，该体系横跨苯并吡喃酮核心及其所连接的苯环。这种广泛的π共轭作用赋予了该化合物特定的紫外吸收特性和化学稳定性。

位于5位和7位的甲氧基取代基（–OCH₃）显著影响着该分子的电子特性和理化性质。甲氧基属于给电子取代基，通过共振效应提高了芳香体系内的电子密度。与羟基化的黄酮相比，甲氧基化通常能增强化合物的亲脂性和代谢稳定性。

5,7-二甲氧基黄酮天然存在于某些植物物种中，并已被鉴定为药用植物和芳香植物的次级代谢产物之一。黄酮及其相关的类黄酮类物质在植物体内通过苯丙素途径进行生物合成；在该途径中，查耳酮中间体经历环化和氧化转化过程，最终生成黄酮骨架。随后，通过O-甲基转移酶对羟基进行甲基化修饰，便产生了诸如5,7-二甲氧基黄酮之类的甲氧基化衍生物。

由于黄酮类化合物与广泛的生物活性密切相关，5,7-二甲氧基黄酮在天然产物化学和药理学研究领域受到了广泛的关注与深入的研究。相关研究已对5,7-二甲氧基黄酮与酶、信号通路、炎症介质以及氧化过程之间的相互作用进行了考察。这些研究构成了关于类黄酮化学及其生物活性关系这一更宏大研究领域的重要组成部分。

在化学性质上，该分子展现出芳香族甲氧基取代黄酮所特有的典型反应活性。吡喃酮环内的共轭酮基在适宜的条件下可参与亲核反应和亲电反应；与此同时，芳香环上的甲氧基则可发生脱甲基反应或取代反应。这种平面芳香结构还有助于促进固态条件下以及分子识别过程中的 π–π 堆积相互作用。

5,7-二甲氧基黄酮的合成制备通常涉及对适当取代的查耳酮中间体进行环化反应。诸如 Baker–Venkataraman 重排或氧化环脱水反应等经典的黄酮合成方法常被采用。利用甲基化试剂对相应的羟基黄酮进行甲基化，则是另一种常见的合成途径。

从物理化学角度来看，与多羟基化的黄酮类化合物相比，5,7-二甲氧基黄酮具有相对较强的疏水性，这是因为其分子中的羟基已被甲氧基取代基所取代。这种极性的降低会对其溶解度、膜通透性以及色谱行为产生影响。此外，其分子中的共轭芳香体系也赋予了该化合物典型的黄酮类特征紫外-可见吸收光谱。

从历史角度来看，像 5,7-二甲氧基黄酮这类黄酮类化合物，在植物化学和天然产物研究领域中一直扮演着重要的角色。针对甲氧基化黄酮类化合物进行的结构研究，有助于在广义的黄酮类家族内部，确立取代模式与化学或生物学性质之间的关联。

综上所述，5,7-二甲氧基黄酮是一种甲氧基化的黄酮衍生物，其结构特征在于拥有一个共轭的苯并吡喃酮核心骨架，并在第5位和第7位带有甲氧基取代基。凭借其独特的分子结构、生物合成起源以及物理化学性质，该化合物已成为黄酮类家族中极具代表性的成员之一，并在天然产物化学及药物化学领域中得到了广泛的研究。

参考文献

2026. Self-emulsifying Drug Delivery Systems as a Paradigm for Enhancing Bioavailability of Phytoconstituents. Journal of Solution Chemistry.
DOI: 10.1007/s10953-026-01564-6

2025. 5,7-dimethoxyflavone inhibits hepatocellular carcinoma progression via increasing intestinal Akkermansia muciniphila and hepatic CD8+ T cell infiltration. Chinese Medicine.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12505807

2025. Elucidating the Neuroprotective Mechanism of 5,7-Dimethoxyflavone and 5,7’,4’-Trimethoxyflavone Through In Silico Target Prediction and in Memory-Impaired Mice. Neurochemical Research.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12370873