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五胜肽
[CAS# 214047-00-4]

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基本信息
产品分类生物化工 >> 多肽
产品名称五胜肽
英文名N2-(1-Oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-L-serine
分子结构CAS # 214047-00-4, N2-(1-Oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-L-serine
分子式C39H75N7O10
分子量802.05
蛋白质序列KTTKS
CAS 登录号214047-00-4
EC 号码606-757-9
分子行输入简码
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)O
物理化学性质
密度1.147
up 发现和应用
N2-(1-氧代十六烷基)-L-赖氨酰-L-苏氨酰-L-苏氨酰-L-赖氨酰-L-丝氨酸,常被称为脂化四肽,是在研究生物医学脂肽结合物时发现的。它是通过对氨基酸(尤其是赖氨酸、苏氨酸和丝氨酸)进行十六烷酰基化合成的。这种修饰增加了亲脂性和生物利用度,使其适用于多种生物医学应用,代表了肽化学的重要进步。

脂化四肽主要用于药物输送系统,以改善治疗剂的代谢特性和靶向输送。通过脂质修饰,这些肽可以与细胞膜相互作用,促进细胞内摄取,提高药物输送到目标组织或器官的效率。脂质肽结合物已广泛用于输送抗癌药物、抗菌剂和治疗性肽。

脂化四肽还被用作疫苗佐剂,增强免疫反应和提高疫苗效力。通过结合脂质,研究人员增强了肽的免疫原性,并促进了抗原的呈递,产生更强、更持久的免疫反应。脂质肽结合物已用于各种疫苗,包括针对传染病、癌症和自身免疫性疾病的疫苗。

脂化四肽还具有抗菌活性,被研究作为新型抗菌剂治疗细菌感染。脂质修饰增强了肽与细菌细胞膜的相互作用,破坏了膜的完整性并导致微生物死亡。脂化肽已显示出对多种致病菌(包括耐药菌株)的良好活性,是开发新型抗生素和抗菌疗法的潜在候选药物。

在生物医学成像和诊断中,脂化四肽被用作特定生物标志物或受体的靶向配体,尤其与癌症和炎症相关。脂质修饰使得这些肽能够穿透生物屏障,并在目标位置聚集,实现对患病组织或细胞的可视化和检测。脂化肽结合物已在多种成像技术中应用,包括MRI、PET和荧光成像,用于早期疾病检测、治疗反应监测和手术指导。

参考文献

2009. Development of a LC-MS/MS method to monitor palmitoyl peptides content in anti-wrinkle cosmetics. Analytica Chimica Acta, 641(1-2).
DOI: 10.1016/j.aca.2009.03.015

2019. The Effects of a Novel Series of KTTKS Analogues on Cytotoxicity and Proteolytic Activity. Molecules (Basel, Switzerland), 24(20).
DOI: 10.3390/molecules24203698

2014. Microneedle Enhanced Delivery of Cosmeceutically Relevant Peptides in Human Skin. PLoS ONE, 9(7).
DOI: 10.1371/journal.pone.0101956
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