(1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺
[CAS 21436-03-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多胺
• 产品名称: (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺
• 英文名: (1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane
• 别名: (1S)-trans-1,2-Cyclohexanediamine; (S,S)-DACH
• 分子式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.19
• CAS 登录号: 21436-03-3
• EC 号码: 606-765-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@@H]([C@H](C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 0.9$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.951 g/mL (实验值)
• 熔点: 40 - 43 $degree$C (实验值)
• 沸点: 193.6 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 209 - 216.5 $degree$C (实验值)
• 闪点: 75.0 $degree$C (计算值)^*, 70 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.484 (计算值)^*, 1.489 (实验值)
• 比旋光度: 25.25 ° (589nm, c=5, 1 M HCl)
• 水溶性: 溶解

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H317
• 防护标签: P260-P261-P264-P272-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3259

发现和应用

(1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷是一种立体化学结构明确的邻位二胺，其分子式为 C₆H₁₄N₂。该化合物由一个环己烷环组成，环上带有两个氨基，分别连接在第1位和第2位的相邻碳原子上。它是1,2-二氨基环己烷的旋光异构体之一，具有 (1S,2S) 的绝对构型，从而赋予了分子手性及旋光性。

该环己烷环通常采取椅式构象，这也是饱和六元环中最稳定的构象。在 (1S,2S) 异构体中，氨基的立体化学排列形成了一种特定的三维几何结构，这种结构强烈影响着分子的配位行为和反应活性。由于带有氨基取代基的两个碳原子均为手性中心，该化合物以特定的对映体形式存在，而非外消旋混合物。

该化合物属于邻位二胺类物质，即分子中含有两个连接在相邻碳原子上的氨基。这些氨基具有强碱性和亲核性，使该分子能够参与广泛的化学反应，包括质子化、缩合、烷基化、酰基化以及与金属离子的配位反应。

(1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷最重要的性质之一，在于其在配位化学和不对称合成中作为手性配体的作用。其刚性的环己烷骨架固定了两个氮供体原子的空间取向，从而能够形成立体化学结构明确的金属配合物。这些配合物能够在催化反应中诱导不对称性，使得该化合物在对映选择性催化领域具有极高的应用价值。

这种二胺可以通过两个氮原子与过渡金属进行配位，从而形成稳定的五元螯合环。配体的手性信息被传递至金属配位层中，进而影响催化转化反应的立体化学结果。因此，(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷的衍生物已被广泛应用于不对称加氢、环氧化以及碳-碳键形成等反应中。

此外，该化合物还作为一种重要的合成砌块，被用于合成手性助剂、药物以及各类特种配体。环己烷环明确的立体化学构型及构象刚性，使其在立体选择性合成中成为调控分子几何结构的重要工具。

在工业及实验室合成对映体富集的 (1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷时，通常可采用拆分外消旋混合物，或利用手性前体进行立体选择性合成的方法。此外，通过对经适当取代的芳香族或不饱和中间体进行催化加氢反应，亦可成功构建所需的立体化学构型。

从物理化学角度来看，由于分子内含有两个伯氨基，该化合物具有极高的极性。它极易与无机酸及有机酸成盐，并能广泛参与氢键作用。通常情况下，该分子可溶于水及极性有机溶剂。

其立体化学标记中的“(+)"符号表明，在特定的测量条件下，该化合物能够使平面偏振光向正方向（即右旋）偏转。在涉及不对称催化及手性识别的应用领域中，旋光性是一项至关重要的特性。

从历史沿革来看，随着20世纪末不对称合成技术的蓬勃发展，以 (1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷为代表的手性二胺类化合物，其重要性亦随之日益凸显。凭借其在催化体系中诱导手性的独特能力，此类化合物为对映选择性有机化学及均相催化领域的进步做出了卓越贡献。

综上所述，(1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷是一种手性邻位二胺，其结构特征在于拥有刚性的环己烷骨架以及两个立体化学构型明确的氨基取代基。凭借其强大的金属配位能力及结构明确的三维空间构型，该化合物已成为配位化学、不对称催化及立体选择性合成领域中不可或缺的重要配体与关键中间体。

参考文献

2026. Helical wrapping and charge-transfer driven multi-stranded crystalline helices from a twisted figure-of-eight macrocycle. Science China Materials.
DOI: 10.1007/s40843-025-3830-6

2023. Non-conjugated Polynorbornene Hosts with High Triplet Energy Levels for Solution-processed Narrowband Blue OLEDs. Chemical Research in Chinese Universities.
DOI: 10.1007/s40242-023-3167-1

2022. An Improved Scalable Process for the Synthesis of (S,S)-DACH-Ph Trost Ligand. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0041-1738371