2-溴-1,3,5-三异丙苯
[CAS# 21524-34-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 产品名称: 2-溴-1,3,5-三异丙苯
• 英文名: 2-Bromo-1,3,5-triisopropylbenzene
• 别名: 1-Bromo-2,4,6-triisopropylbenzene
• 分子式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.25
• CAS 登录号: 21524-34-5
• EC 号码: 807-580-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)Br)C(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.118
• 沸点: 96-97 °C (0.1 mmHg)
• 折射率: 1.523
• 闪点: >110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-1,3,5-三异丙基苯是有机合成和材料科学领域的重要化合物。该化合物的特点是苯环上的溴取代和三个异丙基，因其在各种化学转化中的实用性和在先进材料开发中的作用而受到重视。

2-溴-1,3,5-三异丙基苯的发现源于对溴化芳族化合物及其反应性的探索。该化合物的合成通常涉及使用溴或溴化剂对 1,3,5-三异丙基苯进行溴化。该过程选择性地在芳环的 2 位引入溴原子，从而形成 2-溴-1,3,5-三异丙基苯。异丙基的存在增强了化合物的稳定性和溶解性，使其适用于各种应用。

2-溴-1,3,5-三异丙基苯的主要应用之一是作为有机合成的中间体。其结构允许在溴位点进行选择性功能化，这可用于进一步的化学反应以产生一系列产品。例如，溴原子可以参与亲核取代反应，在该反应中它被各种亲核试剂取代以形成新化合物。这种多功能性使 2-溴-1,3,5-三异丙基苯成为复杂有机分子合成中有价值的构建块。

除了作为合成中间体的作用外，2-溴-1,3,5-三异丙基苯还用于开发新材料。其独特的结构特征有助于形成具有理想性能的先进聚合物和材料。例如，由于溴原子和大异丙基的存在，该化合物可用于合成具有增强的热稳定性和化学稳定性的聚合物材料。这些材料可用于涂料、粘合剂和其他工业产品。

该化合物还可用于旨在了解溴化芳族化合物的反应性和稳定性的研究。对 2-溴-1,3,5-三异丙基苯行为的研究提供了对溴化反应机制和取代基对芳族体系的影响的见解。此类研究有助于扩大有机化学知识并有助于开发新的化学方法。

总体而言，2-溴-1,3,5-三异丙基苯是有机合成和材料科学中有价值的化合物。其作为中间体和材料开发的应用凸显了其在推进化学工艺和创造创新材料方面的重要性。

参考文献

2006. A Mixed Naphthyl-Phenyl Phosphine Ligand Motif for Suzuki, Heck, and Hydrodehalogenation Reactions. Synlett.
DOI: 10.1055/s-2006-951538

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2024. Efficient “One-Column” grignard generation and reaction in continuous flow. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1007/s41981-024-00332-1