1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷
[CAS# 22031-12-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷
• 英文名: 1,1,1-Tris(diphenylphosphinomethyl)ethane
• 别名: 1,3-Bis(diphenylphosphino)-2-(diphenylphosphino)methyl-2-methylpropane; 2,2-Bis(diphenylphosphinomethyl)-1-(diphenylphosphino)propane; 2-Methyl-2-(diphenylphosphinomethyl)-1,3-bis(diphenylphosphino)propane; Triphos; Tripod
• 分子式: C₄₁H₃₉P₃
• 分子量: 624.67
• CAS 登录号: 22031-12-5
• EC 号码: 811-359-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(CP(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)(CP(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)CP(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6

物理化学性质

• 密度: 1.19

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷，通常称为三膦，是有机磷化学领域的一种著名化合物，尤其因其在各种催化过程中作为配体的作用而受到认可。这种化学物质的特点是其三个二苯基膦基团连接到中心乙烷骨架上，形成坚固而多功能的配体结构。

1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷的发现可以追溯到过渡金属催化反应中对更高效和选择性配体的需求。它的开发是由提高各种化学转化中的催化活性和选择性的愿望推动的。这种化合物的独特结构及其三个庞大的二苯基膦基团提供了显着的空间和电子效应，这对其作为配体的功能至关重要。

在催化中，1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷用作三齿配体，这意味着它可以通过三个点与金属中心配位，形成稳定有效的复合物。这种特性在需要金属配体复合物具有高稳定性和反应性的催化过程中特别有利。二苯基膦基团的空间体积有助于稳定过渡金属的高氧化态，并促进各种催化反应，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。

1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷的关键应用之一是烯烃的不对称氢化。三膦配体的存在显著提高了氢化过程的对映选择性，这对于生产高纯度的手性产品至关重要。这一应用强调了这种配体在制药行业的重要性，因为对映体纯化合物的合成至关重要。

此外，该化合物还用于烯烃的氢甲酰化，该反应将甲酰基引入双键，从而形成醛。1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷的存在大大提高了该反应的效率，它稳定了过渡金属催化剂并促进了所需产物的形成。配体稳定金属中心的能力还将其用途扩展到各种交叉偶联反应，从而提高了催化剂的反应性和选择性。

除了催化应用外，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷还有助于更广泛地了解配体设计和配位化学。对这种化合物的研究有助于开发具有增强性能的新配体并优化各种化学转化的催化过程。

总之，1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷是有机磷化学中的重要化合物，因其在催化应用中作为三齿配体的作用而受到重视。它在增强过渡金属催化剂的选择性和活性方面的有效性凸显了其在工业和学术环境中的重要性。

参考文献

1975. Vanadium Compounds. Compounds of Transition Metals.
DOI: 10.1007/978-3-642-50293-4_5

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DOI: 10.1007/s10847-024-01228-2

2019. The synthesis of 3,3,3-(Ph2P)3CH-closo-3,1,2-RuC2B9H11, a novel ruthenacarborane complex with a chelate tridentate ligand. Russian Chemical Bulletin, 68(4).
DOI: 10.1007/s11172-019-2484-5