N-异丙基丙烯酰胺
[CAS# 2210-25-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: N-异丙基丙烯酰胺
• 英文名: N-Isopropylacrylamide
• 分子式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.16
• CAS 登录号: 2210-25-5
• EC 号码: 218-638-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)NC(=O)C=C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 60-63 °C (实验值)
• 折射率: 1.428, 计算值^*
• 沸点: 225.1±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 89-92 °C(2 mmHg) (实验值)
• 闪点: 119.7±4.8 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H318-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

N-异丙基丙烯酰胺 (NIPA) 是一种有机化合物，分子式为 C6H11NO。它是一种无色液体，可溶于水，主要用于合成聚合物，特别是用于制造温度敏感材料。N-异丙基丙烯酰胺属于一类称为丙烯酰胺的化合物，其特点是能够通过自由基聚合形成聚合物。

N-异丙基丙烯酰胺的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员正在探索丙烯酰胺衍生物的特性。NIPA 因其独特的响应温度变化而发生相变的能力而得到开发，这一特性使其在一系列应用中很有价值，包括开发“智能”材料。该化合物以其最低临界溶解温度 (LCST) 而闻名，即聚合物从溶于水转变为不溶的温度，使其适用于需要温度响应行为的应用。

N-异丙基丙烯酰胺最常用于生产水凝胶，水凝胶是一种三维聚合物网络，可以吸收和保留大量水分。这些水凝胶对温度高度敏感，并根据温度变化表现出可逆的膨胀和消肿行为。这一特性使基于 NIPA 的水凝胶可用于各种生物医学和工业应用，包括药物输送系统、组织工程和伤口愈合。NIPA 形成温度敏感水凝胶的能力使其能够响应外部刺激而控制释放药物或其他治疗剂。

除了生物医学应用外，N-异丙基丙烯酰胺还用于制备农业应用的吸水材料，例如有助于保持水分的土壤改良剂。该化合物还用于制造涂料、粘合剂和个人护理产品，其随温度改变物理性质的能力使其可用于控释系统。

N-异丙基丙烯酰胺的聚合特性可用于合成共聚物，共聚物可用于各种工业应用。例如，人们已经研究了基于 NIPA 的共聚物在超吸水材料和聚合物表面活性剂配方中的应用。该化合物作为制造具有特定温度敏感特性的聚合物的基石，具有多功能性，这使其在材料科学和其他工业领域中继续发挥着重要作用。

总之，N-异丙基丙烯酰胺是一种有价值的化合物，主要用于合成温度敏感的水凝胶和其他聚合物。其独特的相变特性使其适用于药物输送、组织工程、农业和材料科学等广泛应用。它的发现和持续发展已导致生物技术和聚合物化学领域的重大进步。

参考文献

2004. Temperature-Sensitive Hairy Particles Prepared by Living Radical Graft Polymerization. Langmuir, 20(3).
DOI: 10.1021/la030333k

2024. Versatile programmable somatosensory soft actuators based on highly conductive and robust MXene-integrated hydrogel. Journal of Materials Science, 60(2).
DOI: 10.1007/s10853-024-10425-w

2010. Comb-type grafted poly(N-isopropylacrylamide) gel modified surfaces for rapid detachment of cell sheet. Biomaterials, 31(30).
DOI: 10.1016/j.biomaterials.2010.06.040