(S)-1-(氰基甲基)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-N-甲基-N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺
[CAS 2212021-80-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: (S)-1-(氰基甲基)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-N-甲基-N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺
• 英文名: (S)-1-(cyanomethyl)-5-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-methyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• 别名: 1-(cyanomethyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyloxan-4-yl]-N-methyl-N-phenylindole-2-carboxamide
• 分子式: C₂₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 401.50
• CAS 登录号: 2212021-80-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C[C@H](CCO1)C2=CC3=C(C=C2)N(C(=C3)C(=O)N(C)C4=CC=CC=C4)CC#N)C

发现和应用

(S)-1-(氰基甲基)-5-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-N-甲基-N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺是一种高度取代的吲哚衍生物甲酰胺，包含多种功能基团，包括吲哚杂芳香核心、叔酰胺、含腈侧链以及取代的四氢吡喃环。该结构将刚性芳香区域与构象灵活的饱和组分结合，构建出化学性质多样的分子骨架。

其核心结构单元是吲哚环，这是一个由苯环与吡咯环稠合而成的双环芳香体系。吲哚是一种富电子杂芳香骨架，因为吡咯环上的氮原子将其孤对电子贡献给了芳香体系的离域作用。然而，在该分子中，吲哚环上的氮原子被氰基甲基取代，从而消除了原本可作为氢键供体的N-H氢原子。

1位取代基为氰基甲基（–CH₂CN）。腈基包含碳-氮三键，且由于氮原子的电负性而呈现强极性。腈基在中性条件下通常化学性质稳定，主要作为氢键受体而非供体发挥作用。此外，腈基还作为吸电子取代基，影响邻近分子骨架内的电子分布。

在吲哚体系的2位，该结构包含一个甲酰胺官能团。酰胺氮原子上同时连接有甲基和苯基取代基，形成叔酰胺结构。由于氮原子已被完全取代，该酰胺无法提供氢键，尽管其羰基氧原子仍是强氢键受体。酰胺键在羰基与氮原子之间表现出共振稳定效应，从而呈现出部分双键性质并限制了旋转自由度。

连接在酰胺氮原子上的苯基取代基增加了分子的疏水性和芳香表面积。芳香环能够参与π-π相互作用及疏水接触。酰胺氮原子上的甲基取代基则调节了酰胺区域周围的空间位阻和电子性质。

在吲哚环的5位，该分子含有一个取代的四氢吡喃基团，具体为通过其4位连接的2,2-二甲基四氢-2H-吡喃部分。四氢吡喃是一种饱和六元环醚，环内含有一个氧原子。该氧原子赋予了分子局域极性及作为氢键受体的能力。位于2位的两个甲基增加了空间位阻和疏水性，同时也影响了环的优势构象。

描述符“(S)”表明存在确定的立体中心。立体化学至关重要，因为它决定了取代基特定的三维排列方式，进而影响分子识别和构象行为。四氢吡喃环通常采取椅式构象，以使空间张力降至最低。

从理化性质角度看，该分子兼具极性区和疏水区。吲哚环和苯环提供了显著的芳香疏水特性，而酰胺羰基、醚氧原子和腈基则提供了极性及氢键受体位点。因此，整个分子呈现出两亲性特征。

在化学反应性方面，最活跃的位点包括在强水解条件下易反应的酰胺官能团，以及在适宜条件下可发生亲电取代反应的吲哚芳香体系。腈基通常较为稳定，但在强水解或还原条件下可能会发生转化。

由于缺乏针对该特定化合物的经证实文献，无法对其生物活性或实际应用做出断言。仅就结构化学而言，该化合物可被描述为一种手性吲哚衍生的叔羧酰胺，其结构包含含腈侧链、取代环醚以及多个芳香区域，共同构成了一个结构复杂的两亲性骨架。

参考文献

2024. Heterocyclic glp-1r agonists. US-2025304572-A1 Priority Date: 2024-03-29.
URL: https://patents.google.com/patent/US2025304572A1

2023. Glp-1 receptor targeting compounds and uses thereof. WO-2025119206-A1 Priority Date: 2023-12-05.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2025119206A1