(4S)-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-3-[3-(4-氟-1-甲基吲唑-5-基)-2-氧代咪唑-1-基]-4-甲基-6,7-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5-甲酸叔丁酯
[CAS 2212022-55-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: (4S)-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-3-[3-(4-氟-1-甲基吲唑-5-基)-2-氧代咪唑-1-基]-4-甲基-6,7-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5-甲酸叔丁酯
• 英文名: (4S)-2-(4-Fluoro-3,5-dimethylphenyl)-3-[3-(4-fluoro-1-methylindazol-5-YL)-2-oxoimidazol-1-YL]-4-methyl-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-C]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 别名: tert-butyl (4S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-3-[3-(4-fluoro-1-methylindazol-5-yl)-2-oxoimidazol-1-yl]-4-methyl-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• 分子式: C₃₁H₃₃F₂N₇O₃
• 分子量: 589.64
• CAS 登录号: 2212022-55-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1C2=C(N(N=C2CCN1C(=O)OC(C)(C)C)C3=CC(=C(C(=C3)C)F)C)N4C=CN(C4=O)C5=C(C6=C(C=C5)N(N=C6)C)F

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

(4S)-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-3-[3-(4-氟-1-甲基吲唑-5-基)-2-氧代咪唑-1-基]-4-甲基-6,7-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5-羧酸叔丁酯是一种高度复杂的多杂环小分子，其结构包含多个稠合的含氮环系、氟代芳香取代基以及以叔丁酯形式存在的保护羧酸。该分子结构具有显著的构象刚性，并结合了多种立体化学元素和高度官能化的杂芳环区域。

该分子的核心是吡唑并[4,3-c]吡啶骨架，这是一个由吡唑环与部分饱和的吡啶衍生环稠合而成的稠合双环杂芳环体系。该骨架包含多个氮原子，这些氮原子有助于电子分布、氢键形成和杂芳环稳定。6,7-二氢部分的饱和度赋予了该分子相对于完全芳香体系的构象灵活性，同时仍保持了明确的双环骨架结构。

该核心的5位连接着一个羧酸官能团，该官能团被叔丁酯保护。叔丁酯由一个羰基和一个带有庞大叔丁基取代基的氧原子连接而成。这种保护基显著增加了空间位阻和疏水性，由于其在多种条件下稳定且可在酸性条件下脱除，因此常用于合成化学中暂时保护羧酸。酯键是该分子中的关键极性官能团之一，羰基氧原子可作为氢键受体。

该分子包含多个芳香族和杂芳香族取代基。中心骨架的2位连接着一个4-氟-3,5-二甲基苯基。该取代苯环赋予了化合物显著的疏水性和空间位阻。对位上的氟取代基由于氟的高电负性和碳-氟键的强度，具有很强的吸电子性。3位和5位上的甲基进一步增强了疏水性，并影响了芳环的电子分布和空间位阻。

核心的3位连接着一个高度官能化的杂芳环取代基，该取代基由3-(4-氟-1-甲基吲唑-5-基)-2-氧代咪唑-1-基组成。该部分包含多个稠合的富氮杂环，包括一个吲唑环系和一个咪唑酮类结构单元。吲唑是由苯环和吡唑环稠合而成的双环结构，其五元环内含有两个相邻的氮原子。吲唑上的氟取代基和N-甲基进一步改变了其电子和空间性质。

咪唑酮片段引入了一个含羰基的杂环，该杂环具有多个能够接受氢键的氮原子。该体系中的羰基是一个关键的极性基团，有助于分子间相互作用。吲唑环和咪唑酮环的组合形成了一个富氮且电子结构复杂的取代基。

该分子包含多个氟化芳香体系。碳-氟键具有高度极性和化学稳定性，氟化作用已知会显著影响芳香体系的亲脂性、代谢稳定性和电子分布。在该结构中，氟原子同时存在于苯环和吲唑环中，从而形成了一个高度调控的电子环境。

从立体化学角度来看，(4S) 标记表明在部分饱和的双环核心中存在一个明确的手性中心。这种立体化学控制着取代基的三维取向，并影响分子的整体空间排列。刚性多环体系中立体化学的存在会显著影响构象偏好和分子识别特性。

从物理化学角度来看，该分子表现出疏水区和极性区的良好平衡。多个芳环和叔丁酯赋予其显著的亲脂性，而杂芳环上的氮原子和羰基则引入了极性和氢键受体功能。这种组合使得该化合物具有结构上的两亲性，并具有复杂的分子间相互作用潜力。

从化学角度来看，在适当条件下，最具反应活性的官能团包括酯键（可在酸性或碱性条件下发生水解）和含杂芳环羰基的体系（可在特定条件下参与氢键或亲核加成反应）。氟代芳环和稠合杂环在典型的化学环境下通常稳定。

在没有具体文献描述该化合物的情况下，无法做出任何声明。

参考文献

2025. Process to make GLP1 RA and intermediates therefor. US-12365682-B2 Grant Date: 2025-07-22.
URL: https://patents.google.com/patent/US12365682B2

2023. Glp-1 receptor targeting compounds and uses thereof. WO-2025119206-A1 Priority Date: 2023-12-05.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2025119206A1

2024. Substituted imidazoles as GLP-1 receptor agonists. US-12037339-B2 Grant Date: 2024-07-16.
URL: https://patents.google.com/patent/US12037339B2