4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
[CAS# 2226-96-2]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 光谱标准品
• 产品名称: 4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
• 英文名: 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidinooxy
• 别名: 2,2,6,6-Tetramethyl freeagaoxy-4-piperidyl; 4-Hydroxy-TEMPO free radical
• 分子式: C₉H₁₈NO₂
• 分子量: 172.25
• CAS 登录号: 2226-96-2
• EC 号码: 218-760-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC(CC(N1[O])(C)C)O)C

物理化学性质

• 熔点: 69-73 °C
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: Xn
• 危害标签: R22;R36/38
• 防护标签: S26;S37/39

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧基（TEMPO-H）是 TEMPO 的衍生物，是 20 世纪末对稳定自由基研究中合成的。化学家旨在修改 TEMPO 的结构，以增强在特定应用中的溶解度和反应性。在哌啶环的 4 位上添加羟基形成了 TEMPO-H，这是一种具有独特性质的化合物，扩展了其在各个领域的潜在用途。

和 TEMPO 一样，TEMPO- H 是氧化反应特别是在有机合成中的有效催化剂。其羟基可增强在极性溶剂中的溶解度，使其适合需要水性或质子条件的反应。

TEMPO-H 在自由基聚合反应中得到广泛应用，有助于合成具有受控结构的功能聚合物和属性。其羟基能够通过聚合后官能化轻松修饰聚合物链，从而增强材料设计的多功能性。

与 TEMPO 相比，TEMPO-H 中的羟基增强了其抗氧化性能，成为有效的抗氧化剂和自由基清除剂。

TEMPO-H 修饰电极用于电化学传感器，以高灵敏度和选择性检测分析物。其羟基可以促进与目标分子的特定相互作用，从而提高在各种应用中的传感器性能，包括环境监测和医疗保健诊断。

TEMPO-H 作为食品添加剂，通过抑制脂质氧化来保护包装食品，可保持质量和保质期。其羟基官能团可增强在食品基质中的溶解度，从而在不影响味道或质地的情况下发挥有效的抗氧化活性。

TEMPO-H 因其抗氧化特性而被纳入护肤配方中，可防止氧化损伤并促进皮肤健康。其羟基可增强对皮肤的渗透，确保活性成分的有效输送。

参考文献

2003. Kinetics and Mechanism of the Reaction of a Nitroxide Radical (Tempol) With a Phenolic Antioxidant. Free Radical Research, 37(1).
DOI: 10.1080/1071576031000081587

2024. [Contractive function of mesenteric lymph nodes in obese rats]. Voprosy Pitaniia, 93(4).
DOI: 10.33029/0042-8833-2024-93-4

2010. Scavenging Free Radicals To Preserve Enhancement and Extend Relaxation Times in NMR using Dynamic Nuclear Polarization. Angewandte Chemie International Edition, 49(32).
DOI: 10.1002/anie.201000934