5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
[CAS# 22276-95-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 溴嘧啶
• 产品名称: 5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 分子式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.46
• CAS 登录号: 22276-95-5
• EC 号码: 622-419-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C2=C(N1)N=CN=C2Cl)Br

物理化学性质

• 熔点: 221-225 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是一种用途广泛的化合物，主要用作合成药物和生物活性分子的基石。5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶首次被合成和表征，是开发具有潜在生物活性的新型杂环化合物的努力的一部分。该化合物的合成涉及吡咯并嘧啶骨架的功能化，在特定位置引入溴和氯原子。通常，该过程包括在受控条件下使用溴或氯源等试剂进行卤化反应，以实现吡咯并嘧啶环上的选择性取代。

5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的化学结构由吡咯并[2,3-d]嘧啶核心组成，溴位于 5 位，氯位于 4 位。这种双重卤化赋予了该化合物独特的电子和空间性质，使其成为各种化学反应中的宝贵中间体。其卤化位置是其反应性和可以成为有机合成中进一步功能化的前体的关键。

在药物化学中，5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是合成药物化合物的关键中间体。它通常用于开发激酶抑制剂、抗病毒剂和其他生物活性分子。溴和氯的存在允许进行各种化学修饰，从而能够探索结构-活性关系 (SAR) 并优化药理特性。

涉及 5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的研究包括其在药物发现的高通量筛选 (HTS) 中的应用。该化合物被纳入针对各种生物靶标进行测试的小分子库中，有助于识别具有所需活性特征的先导化合物。其多功能结构支持合成具有不同功能组的类似物，有助于开发新型疗法。

5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶在合成有机化学中也很有价值，可作为创建更复杂分子的起始材料。其卤代位置可以进行交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 或 Buchwald-Hartwig 偶联，从而引入多种功能基团。这种灵活性使其成为构建杂环骨架和药物合成高级中间体的关键成分。

参考文献

2016. Essential biphasic role for JAK3 catalytic activity in IL-2 receptor signaling. Nature Chemical Biology, 12(5).
DOI: 10.1038/nchembio.2056

2014. Chemistry of Fluorinated Indoles. Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 1.
DOI: 10.1007/978-3-319-04346-3_3

2012. Functionalization of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine by palladium-catalyzed cross-coupling reactions (review). Chemistry of Heterocyclic Compounds, 48(1).
DOI: 10.1007/s10593-012-0986-2