2'-(2,3-环氧丙氧基)-3-苯基苯丙酮
[CAS# 22525-95-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 酚类、醚类和环氧化物
• 产品名称: 2'-(2,3-环氧丙氧基)-3-苯基苯丙酮
• 英文名: 2'-(Oxiranylmethoxy)-3-phenylpropiophenon
• 别名: 2'-(2,3-Epoxypropoxy)-3-phenyl propiophenone
• 分子式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.34
• CAS 登录号: 22525-95-7
• EC 号码: 245-052-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C(O1)COC2=CC=CC=C2C(=O)CCC3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 56-58 º°C (实验值)
• 沸点: 452.8±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 219.6±9.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.582 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2'-(环氧乙烷基甲氧基)-3-苯基苯丙酮是一种有机化合物，其特征是苯丙酮核心在3位被苯基取代，在2'位被环氧乙烷基甲氧基取代。该分子结构包含一个二苯甲酮型骨架，其中一个芳环直接与苯丙酮部分连接，另一个芳环经环氧乙烷基甲氧基修饰，该基团通过醚键与环氧环连接。

苯丙酮骨架在有机化学中是一种众所周知的酮衍生物，在合成和药物领域有着广泛的应用。在3位引入苯基取代基增强了化合物的芳香性，并增强了π-π堆积相互作用的潜力，从而影响了化合物的化学行为。环氧乙烷基甲氧基引入了一个通过甲氧基连接基连接的应变三元环氧环，该连接基提供了可用于进一步化学转化的反应性功能。

2'-(环氧乙烷基甲氧基)-3-苯基苯丙酮的合成通常涉及2'-位带有羟基的3-苯基苯丙酮衍生物的醚化。这通常是通过将羟基前体与环氧氯丙烷或其他含环氧化物的试剂在碱性条件下反应形成环氧乙烷基甲氧基取代基来实现的。环氧环赋予其亲电性，从而能够进行亲核开环反应，从而生成各种功能化产物。

环氧环的存在使该化合物可用作有机合成中的有用中间体。环氧化合物以其易受亲核攻击而闻名，这种攻击可以在酸性或碱性催化下发生，从而可以引入各种亲核试剂，例如胺、醇或硫醇。这种反应性在复杂分子（包括药物和天然产物衍生物）的制备中非常有价值。

从化学角度来看，该化合物的酮基赋予其极性，并在适当条件下具有烯醇化的潜力，这可能有助于进一步的合成转化。3位的苯基取代基有助于提高化合物的稳定性并影响其电子性质。

2'-(环氧乙烷基甲氧基)-3-苯基苯丙酮的应用包括用作生物活性分子合成的中间体，尤其是那些需要引入环氧官能团进行进一步加工的分子。环氧环因其反应性以及与生物亲核试剂形成共价键的能力，使得开发具有潜在药理活性的化合物成为可能。

分析表征采用核磁共振（²H 和 ³C NMR）光谱法进行，该光谱法可识别芳香族质子信号、环氧乙烷基甲氧基的亚甲基和次甲基质子，以及与酮基部分对应的信号。红外 (IR) 光谱揭示了特征吸收谱带，包括 1700 cm^?1 附近的羰基伸缩振动和环氧环振动。质谱分析证实了分子量和碎片模式，表明存在环氧和芳香族取代基。

从物理角度来看，该化合物通常为结晶固体或粘稠液体，具体取决于纯度和具体的取代模式。它在二氯甲烷、乙酸乙酯和丙酮等有机溶剂中表现出中等溶解度，但由于疏水芳香基团的存在，其水溶性有限。

总而言之，2'-(环氧乙烷基甲氧基)-3-苯基苯丙酮是一种具有合成价值的分子，它结合了苯丙酮核心和活性环氧乙烷基甲氧基取代基。其化学结构可通过环氧开环反应和芳香酮化学反应进行多种功能化，使其成为有机合成和生物活性化合物开发中的有用中间体。

参考文献

2003. Propafenone. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0213