异硫氰酸异丙酯
[CAS# 2253-73-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 产品名称: 异硫氰酸异丙酯
• 英文名: Isopropyl isothiocyanate
• 别名: 2-isothiocyanatopropane
• 分子式: C₄H₇NS
• 分子量: 101.17
• CAS 登录号: 2253-73-8
• EC 号码: 218-851-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)N=C=S

物理化学性质

• 密度: 0.948
• 沸点: 136-137 °C
• 折射率: 1.491
• 闪点: 40 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06 危险
• 危害标签: H301-H313-H315-H319-H225
• 防护标签: P501-P270-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P264-P280-P370+P378-P312-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P303+P361+P353-P332+P313-P301+P310+P330-P403+P235-P405

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

异丙基异硫氰酸酯是一种有机化合物，分子式为 (CH₃)₂CHNCS。该化合物以其独特的异硫氰酸酯基团而闻名，广泛用于有机合成和各种工业应用。

异丙基异硫氰酸酯最早是在 20 世纪中叶合成的，是异硫氰酸酯研究的一部分，异硫氰酸酯是一类以 -N=C=S 官能团为特征的化合物。异丙基异硫氰酸酯的合成通常涉及异丙胺与二硫化碳的反应，随后用氧化剂（如过氧化氢）处理以形成异硫氰酸酯。

异丙基异硫氰酸酯是一种无色至淡黄色液体，有刺激性气味。它在水中溶解度适中，但在乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂中溶解度很高。异硫氰酸酯基团的存在赋予了化合物显著的反应性，使该化合物能够参与各种化学反应，特别是涉及亲核试剂的反应。

异丙基异硫氰酸酯的主要用途之一是有机合成。它的反应性使其成为将异硫氰酸酯官能团引入有机分子的宝贵试剂。这种能力在硫脲、二硫代氨基甲酸酯和其他含硫化合物的合成中特别有用。

异丙基异硫氰酸酯与胺反应形成硫脲，硫脲是药物和农用化学品合成中有价值的中间体。硫脲可以进一步转化为各种生物活性分子，包括抗病毒和抗癌剂。异硫氰酸酯基团可参与环化反应形成杂环化合物，杂环化合物是药物化学中必不可少的组成部分。例如，异硫氰酸异丙酯可用于合成噻唑和噻二唑，这些结构常见于药物和农用化学品中。

除了在有机合成中的作用外，异硫氰酸异丙酯还有多种工业应用：异硫氰酸异丙酯用于配制杀虫剂和除草剂。它作为强效杀生物剂的能力使其能够有效控制各种害虫和杂草。该化合物会破坏目标生物体内的基本生物过程，从而导致其被消灭。在橡胶工业中，异硫氰酸异丙酯用作硫化促进剂。它有助于交联橡胶分子，增强最终产品的机械性能和耐久性。

异丙基异硫氰酸酯是一种活性化合物，应小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，长时间接触会导致严重的健康影响。处理这种化合物时，必须采取适当的安全措施，例如戴防护手套、护目镜和在通风良好的地方工作。它还应存放在阴凉干燥的地方，远离火源和不相容的材料。

参考文献

2024. Chalcone derivatives containing 1,2,4-triazole and pyridine moiety: design, synthesis, and antiviral activity. *Molecular Diversity*, 28(6).
DOI: 10.1007/s11030-024-11049-7

2024. Isothiocyanate-Rich Essential Oil from Leaves of Drypetes assamica and Its Antioxidant Activity. *Chemistry of Natural Compounds*, 60(3).
DOI: 10.1007/s10600-024-04380-w

2015. Structure-Activity Relationship Study on Isothiocyanates: Comparison of TRPA1-Activating Ability between Allyl Isothiocyanate and Specific Flavor Components of Wasabi, Horseradish, and White Mustard. *Journal of Natural Products*, 78(8).
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00272