双[(-)蒎烷二醇]二硼酯
[CAS# 230299-05-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 产品名称: 双[(-)蒎烷二醇]二硼酯
• 英文名: Bis[(-)pinanediolato]diboron
• 别名: Bis[(1R,2R,3S,5R)-pinanediolato]diboron
• 分子式: C₂₀H₃₂B₂O₄
• 分子量: 358.09
• CAS 登录号: 230299-05-5
• EC 号码: 673-659-0
• 分子行输入简码SMILES: B1(O[C@@H]2C[C@@H]3C[C@H]([C@@]2(O1)C)C3(C)C)B4O[C@@H]5C[C@@H]6C[C@H]([C@@]5(O4)C)C6(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 147-151 °C
• 比旋光度: -66 ° (c=6.5, toluene)
• 折射率: 1.517, 计算值^*
• 沸点: 360.6±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 171.9±18.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

双[(-)-蒎烷二醇]二硼是一种著名的化合物，具有独特的结构和功能特性，因此被应用于化学和材料科学的各个领域。该化合物的特点是使用 (-)-蒎烷二醇作为二硼复合物中的配体，具有独特的性质，可增强其在化学反应和材料合成中的实用性。

双[(-)-蒎烷二醇]二硼的发现可以归因于硼基试剂和催化剂的持续研究。该化合物是通过二硼与 (-)-蒎烷二醇反应合成的，形成二硼复合物，其中蒎烷二醇配体与硼原子螯合。这种螯合是由二醇基团与硼中心的配位促进的，稳定了复合物并赋予了特定的反应性。

双[(-)-蒎烷二醇]二硼的主要应用之一是有机合成，特别是在交叉偶联反应领域。该化合物在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中用作硼源，在其中充当促进碳-碳键形成的试剂。它在这些反应中的有效性归因于硼络合物的稳定性和反应性，这使得它能够与各种有机底物有效偶联。在此类反应中使用这种化合物可以合成复杂的有机分子，这对药物和先进材料的开发很有价值。

在材料科学中，双[(-)-蒎烷二醇]二硼用于制备含硼聚合物和材料。该化合物能够作为交联剂或作为将硼掺入聚合物基质的前体，这使得它可用于开发具有增强性能的材料，例如提高热稳定性或提高机械强度。它在聚合物化学中的作用促进了材料设计的进步，特别是在为工业和技术应用创造高性能材料方面。

此外，该化合物在药物化学和催化方面具有潜在的应用。其含硼结构在用作药物设计的基础材料时可以影响化合物的生物活性。此外，蒎烷二醇配体的独特性质可能提供新的催化途径或提高化学反应的选择性。

总体而言，双[(-)-蒎烷二醇]二硼是一种用途广泛的化合物，在有机合成、材料科学和潜在的药物化学中具有重要应用。其独特的结构特征和反应性使其成为推进各个化学研究领域和工业应用的宝贵工具。

参考文献

2020. Synthesis of Taniborbactam. Synfacts, 16(03).
DOI: 10.1055/s-0039-1691689

2018. Recent Developments and Applications of the Chiral Brønsted Acid Catalyzed Allylboration of Carbonyl Compounds. Synthesis, 50(08).
DOI: 10.1055/s-0036-1589532