L-脯氨醇
[CAS# 23356-96-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: L-脯氨醇
• 英文名: L-(+)-Prolinol
• 别名: (S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol; S-2-Hydroxymethyl-pyrrolidine
• 分子式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.15
• 蛋白质序列: P
• CAS 登录号: 23356-96-9
• EC 号码: 245-605-2
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](NC1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.025 g/mL (实验值)
• 熔点: 42 - 44 °C (实验值)
• 沸点: 211.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 269.9 °C (实验值)
• 闪点: 86.1 °C (计算值)^*, 86 °C (实验值)
• 折射率: 1.455 (计算值)^*, 1.485 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

L-(+)-脯氨醇是一种手性氨基醇，源自天然氨基酸L-脯氨酸。其分子式为C₅H₁₁NO，其特征是吡咯烷环上与脯氨酸羧基碳对应的位置带有羟甲基，从而导致羧酸被醇官能团取代。

该化合物因其在不对称合成中作为多功能手性结构单元和配体的应用而备受关注。由于同时存在胺和醇官能团，L-(+)-脯氨醇可以多种方式与金属中心配位，使其成为对映选择性催化的重要配体。它已被用于开发用于氢化、环氧化和烯丙基化等不对称反应的催化剂。

L-(+)-脯氨醇可以通过使用硼烷或氢化铝锂等试剂还原L-脯氨酸来合成。在此转变过程中，立体化学得以保留，L-构型得以保留，从而形成具有光学活性的分子，使平面偏振光沿正向旋转，如(+)符号所示。

该化合物的手性吡咯烷环提供了刚性和明确的立体化学结构，有利于在催化过程中诱导不对称性。它能够通过氮和氧原子作为双齿配体，增强了其与过渡金属的配位性能。

除催化作用外，L-(+)-脯氨醇还用于合成手性助剂、有机催化剂和药物。其衍生物可作为中间体，用于制备具有特定立体化学要求的更复杂分子。

从物理角度来看，L-(+)-脯氨醇通常为无色至淡黄色液体或结晶固体。由于其极性胺基和醇基，它可溶于水和多种有机溶剂。核磁共振、红外光谱和旋光度测量等分析技术通常用于表征其纯度和立体化学完整性。

总而言之，L-(+)-脯氨醇是一种源自L-脯氨酸的手性氨基醇，广泛用于不对称合成中，用作手性配体和结构单元。其立体化学纯度和功能多样性使其成为有机化学和药物化学中有价值的化合物。

参考文献

2020. Catalytic Processes for Biomass-Derived Platform Molecules Valorisation. Topics in Catalysis, 63(15-16).
DOI: 10.1007/s11244-020-01309-9

2021. Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic Secondary Phosphine Oxides (SPOs). Synthesis, 53(20).
DOI: 10.1055/a-1582-0169

2022. Chemoselective and Enantioselective Fluorescent Recognition of Prolinol. The Journal of Organic Chemistry, 87(21).
DOI: 10.1021/acs.joc.2c02152