四氢胡椒碱
[CAS# 23434-88-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药
• 产品名称: 四氢胡椒碱
• 英文名: Tetrahydropiperine
• 别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)-1-pentanone; Cosmoperine
• 分子式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.37
• CAS 登录号: 23434-88-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(CC1)C(=O)CCCCC2=CC3=C(C=C2)OCO3

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.025 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.156±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.556, 计算值^*
• 沸点: 469.9±24.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 238.0±22.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

四氢胡椒碱是一种生物活性生物碱衍生物，其结构特征是胡椒碱的饱和形式，胡椒碱是黑胡椒 (*Piper nigrum*) 中的主要辛辣化合物。其分子式 C17H19NO3 代表一种改良的胡椒碱框架，其中脂肪链中的双键完全氢化。与其前体胡椒碱相比，该物质因其增强的生物利用度和药代动力学特性而受到关注。

四氢胡椒碱最初是作为提高天然生物活性物质生物利用度的研究的一部分而合成的。将胡椒碱还原为四氢胡椒碱（通常通过催化氢化实现）可产生溶解度和稳定性更高的化合物。这一发现的动机是需要提高营养保健品和药物应用中生物活性物质的吸收和功效。

四氢胡椒碱的主要应用之一是作为生物利用度增强剂。它已被证明可以改善各种化合物的吸收，包括姜黄素、白藜芦醇和维生素。通过调节胃肠道酶和转运蛋白，四氢胡椒碱可提高同时服用的药物和营养品的全身可用性。这一特性使其成为膳食补充剂和功能性食品中的重要成分，旨在最大限度地提高健康益处。

四氢胡椒碱在化妆品应用中也具有潜力。它能够穿透皮肤屏障，使其成为外用制剂中活性成分的合适载体。通过促进抗氧化剂、抗衰老剂和其他生物活性物质的更深层输送，它可以提高护肤产品的有效性。

该化合物的安全性已在多项研究中得到评估，表明在典型剂量下毒性低且不良反应极小。这些发现支持将其用于消费品，尽管监管部门的批准和合规性因地区而异。

四氢胡椒碱的其他治疗应用仍在继续探索，包括其在管理炎症、代谢紊乱和耐药性方面的潜在作用。正在进行的研究旨在利用其独特的化学和生物特性，扩大其在不同领域的应用。

参考文献

2012. Synthesis and inhibitory effect of piperine derivates on monoamine oxidase. *Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters*, 22(9).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.02.090

2010. In vitro TRPV1 activity of piperine derived amides. *Bioorganic & Medicinal Chemistry*, 18(9).
DOI: 10.1016/j.bmc.2010.03.013

2001. Tetrahydropiperine, the first natural aryl pentanamide from Piper longum. *Biochemical Systematics and Ecology*, 29(5).
DOI: 10.1016/s0305-1978(00)00083-1