(3S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-8-硝基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸
[CAS# 236743-93-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: (3S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-8-硝基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸
• 英文名: (3S )-9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-8-nitro-7-oxo-7H -pyrido[1,2,3-de ]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
• 别名: (2S)-6,7-difluoro-2-methyl-8-nitro-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylic acid
• 分子式: C₁₃H₈F₂N₂O₆
• 分子量: 326.21
• CAS 登录号: 236743-93-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1COC2=C(C(=C(C3=C2N1C=C(C3=O)C(=O)O)[N+](=O)[O-])F)F

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.14 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.76±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 572.2±50.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 299.8±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2021 ACD/Labs)

发现和应用

(3S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-8-硝基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸是一种合成氟喹诺酮，通过有针对性的研究开发得到，旨在创造具有广谱活性的强效抗生素。它的发现涉及基于结构的药物设计和药物化学，以获得抑制细菌 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV（细菌 DNA 复制的关键酶）的化合物。分子结构中二氟和硝基的加入增强了抗生素的结合亲和力和整体效力。发现过程包括反复的分子修饰和生物测试，最终得到一种具有良好抗菌特性的化合物，适用于治疗耐药性细菌菌株。

这种氟喹诺酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有广谱抗菌活性。它抑制 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV，这是细菌 DNA 复制所必需的，从而导致细菌细胞死亡。氟原子增强与这些酶的结合，提高了对多种细菌的疗效。它能有效治疗耐药细菌引起的感染，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐氟喹诺酮大肠杆菌。其设计克服了常见的耐药机制，如外排泵和靶位修改，使其对治疗多重耐药 (MDR) 菌株很有价值。该化合物用于治疗肺炎和慢性支气管炎加重等呼吸道感染以及尿路感染 (UTI)。其良好的组织渗透性可确保在感染部位达到有效浓度，这对于根除导致这些疾病的病原体至关重要。

该化合物有口服和静脉注射两种形式，治疗灵活。口服制剂可用于门诊治疗不太严重的感染，而静脉给药可治疗需要立即、高全身浓度的严重感染。这种氟喹诺酮类药物可与其他抗生素联合使用，以增强治疗效果并预防耐药性。联合治疗对于复杂感染或涉及生物膜的感染特别有用。它在治疗医院内感染方面很有价值，例如呼吸机相关性肺炎和导管相关血流感染。这些感染通常涉及 MDR 病原体，因此需要使用像氟喹诺酮类药物这样的强效抗生素。

当前研究旨在优化其药代动力学特征和安全性。研究侧重于增强吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性，以最大限度地提高疗效，同时最大限度地减少副作用。还要努力提高耐受性并降低胃肠道紊乱和中枢神经系统毒性等风险。了解其作用机制和耐药性有助于开发具有更好疗效的下一代氟喹诺酮类药物。了解它如何与细菌靶标相互作用并抵抗细菌防御机制，有助于设计更有效的抗生素。研究探索了治疗其他感染的潜力及其在预防环境中的用途，以防止高危人群（如免疫功能低下的患者）感染。

这种化合物在兽医学中用于治疗动物的细菌感染，包括呼吸道、泌尿道和胃肠道感染。它有助于牲畜、宠物的健康。它在兽医环境中的使用遵循抗菌管理原则，以最大限度地减少耐药性的产生。这包括明智使用、适当剂量和遵守指导方针，以确保持续有效并降低耐药细菌从动物传播给人类的风险。

参考文献

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