3,3'-二羟基联苯胺
[CAS# 2373-98-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 3,3'-二羟基联苯胺
• 英文名: 3,3'-Dihydroxybenzidine
• 别名: 4,4'-Diaminobiphenyl-3,3'-diol
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.24
• CAS 登录号: 2373-98-0
• EC 号码: 679-800-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)O)O)N

物理化学性质

• 熔点: 292 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS08 危险
• 危害标签: H350
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	1B	H350
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

3,3'-二羟基联苯胺，也称为邻二羟基联苯胺，是一种芳香族二胺化合物，在联苯胺结构上对称地分布有两个羟基和两个胺基。由于其化学反应性和与其他分子形成稳定键的能力，这种化合物在各种工业应用中备受关注。其主要应用在染料和颜料行业，特别是在偶氮染料的生产中。

3,3'-二羟基联苯胺的发现源于对中间体的需求，这些中间体可用于合成具有增强颜色性能和改善对光、水和化学品的牢度的染料。作为偶氮染料生产的重要组成部分，3,3'-二羟基联苯胺有助于创造鲜艳耐用的颜色，这些颜色广泛用于纺织品、塑料和印刷油墨。羟基的存在增加了化合物与织物纤维形成牢固键的能力，从而产生耐洗涤和耐褪色的染料。

除了用于染料制造外，3,3'-二羟基联苯胺还可用于有机电子领域。其电子给体特性使其成为开发有机半导体和导电聚合物的有用成分。这些材料对于生产柔性电子设备、太阳能电池和发光二极管 (LED) 至关重要。3,3'-二羟基联苯胺能够进行氧化还原反应，这也使其可用于电化学应用，包括传感器和电池技术。

尽管 3,3'-二羟基联苯胺具有工业应用，但它仍因其潜在的健康风险而受到认可。与许多芳香胺一样，人们已经研究了它的致癌特性，特别是与染料制造行业的职业暴露有关。因此，许多国家对 3,3'-二羟基联苯胺的处理和使用都进行了严格的监管，并且正在开发用于染料生产的更安全的替代品。

3,3'-二羟基联苯胺的化学多功能性确保它仍然是各种工业过程中的重要化合物，而正在进行的研究则侧重于降低其健康风险并在必要时寻找更安全的替代品。

参考文献

2018. Effects of Drawing and Heat-Treatment Conditions on the Structure and Mechanical Properties of Polyhydroxyamide and Polybenzoxazole Fibers. *Fibers and Polymers*, 19(8).
DOI: 10.1007/s12221-018-8241-9

2019. Preparation and Characterization of Polyhydroxyamide Hybrid Nanocomposite Films Containing MWCNTs and Clay as Reinforcing Materials. *Fibers and Polymers*, 20(4).
DOI: 10.1007/s12221-019-1034-y

2000. Thermal cyclodehydration of aromatic precursor polymers to polybenzoxazole and polyimide; their thermal and mechanical properties. *Polymer Bulletin*, 44(2).
DOI: 10.1007/s002890050574